Дубильные вещества

Содержание

Слайд 2

Дубильные вещества (танниды) - это сложные смеси растительных высокомолекулярных полимеров фенольных

Дубильные вещества (танниды) - это сложные смеси растительных высокомолекулярных полимеров фенольных

соединений с молекулярной массой от 300 до 5000 (порядка 500-3000), обладающие вяжущим вкусом, способные образовывать прочные связи с белками, превращая невыделанную шкуру животных в дубленую кожу.

Полифенольные соединения с более низкой молекулярной массой (менее 300) только адсорбируются на белках, но не способны образовывать устойчивые комплексы, и в качестве дубителей не используются. Высокомолекулярные полифенолы (с молекулярной массой более 5000) также не являются дубителями, так как их молекулы слишком велики и не проникают между фибриллами коллагена.

Слайд 3

Дубильные вещества делятся на две большие группы: гидролизуемые танниды; конденсированные танниды.

Дубильные вещества делятся на две большие группы:
гидролизуемые танниды;
конденсированные танниды.

1. Гидролизуемые дубильные

вещества

1.1. Галлотаннины – сложные эфиры кислоты галловой, дигалловой и других ее полимеров с циклическими формами cахаров (обычно D-глюкозой).


Кислота галловая бета-Глюкогаллин

Слайд 4

1.2. Эллаготаннины - эфиры кислоты эллаговой и других кислот, имеющих с

1.2. Эллаготаннины - эфиры кислоты эллаговой и других кислот, имеющих с

ней биогенетическое родство, с циклическими формами cахаров (D-глюкозой).
Слайд 5

1.3. Несахаридные эфиры фенолкарбоновых кислот представляют собой эфиры кислоты галловой с

1.3. Несахаридные эфиры фенолкарбоновых кислот представляют собой эфиры кислоты галловой с

кислотами хинной, гидроксикоричными (хлорогеновой, кофейной, гидроксикоричной), а также с флаванами (катехингаллат).
Слайд 6

2. Конденсированные дубильные вещества

2. Конденсированные дубильные вещества

Слайд 7

Отличие конденсированных и гидролизуемых дубильных веществ Конденсированные Гидролизуемые Не содержат сахарный

Отличие конденсированных и гидролизуемых дубильных веществ

Конденсированные Гидролизуемые
Не содержат сахарный Содержит остатки

компонент сахаров (70%)
Не поддаются Поддаются гидролизу гидролизу
С ЖАМК дают С ЖАМК дают
темно-зеленое темно-синее
окрашивание окрашивание
Слайд 8

Качественные реакции Цветные 1. С солями Fe(III). Гидролизуемые приобретают темно-синее, а

Качественные реакции

Цветные
1. С солями Fe(III). Гидролизуемые
приобретают темно-синее,
а конденсированные –

темно-зелёное окрашивание
2. С NaNO2 в кислой среде→эллаговая к-та
(гидролизуемые) дает красно-фиолетовую окраску)
3. С ванилином в кислой среде конденсированные дают красную окраску.

Осадительные

Общие
1. Осаждение 1% р-ром желатина
2.С солями алкалоидов
3. Осадки различного
цвета с солями тяжелых
металлов

Отличительные
1. Pb(CH3COO) 2 в уксусн.к-те гидролизуемые. ↓
2. Конденсированные
под д-ем Br2 (aqua) ↓
3. Конденсированные под д-ем 40% формальдегида ↓ проба Стиасни
4. Конденсированные ↓ под д-ем нитрозометилуретана.

Слайд 9

Количественное определение дубильных веществ 1. Титриметрические методы а) Метод Левенталя –

Количественное определение дубильных веществ

1. Титриметрические методы
а) Метод Левенталя – окислительно - восстановительное

титрование 0,1 М р-ром KMnO4 в слабокислой среде (по ГФ ХІ)
б) Желатиновый метод - основан на способности дубильных веществ образовывать нерастворимые комплексы с белками.
2. Единый весовой метод (ЕВМ)
3. Колориметрические методы (с реактивом Фолина-Чокальте)
4. Гравиметрический метод (Якимова-Курницковой)
Слайд 10

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ДУБИЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА


ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ДУБИЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА

Слайд 11

ГАЛЛЫ ТУРЕЦКИЕ – GALLAE TURCICAE Характеристика. Галлы турецкие образуются на листьях

ГАЛЛЫ ТУРЕЦКИЕ – GALLAE TURCICAE

Характеристика. Галлы турецкие образуются на листьях дуба

красильного (Quercus infectoria Oliv.) из сем. буковых (Fagaceae).

Химический состав. Турецкие галлы содержат 50-60 (до 70 %) галлотаннина, представляющего собой гекса- и гептагаллоилглюкозу (турецкий таннин), а также свободную кислоту галловую, крахмал, смолы.
Сырье. Галлы собирают осенью, сушат до полного отвердения. Свежесобранные турецкие галлы – зеленые, мягкие, сочные, имеют шаровидно-шишковидную форму. После высушивания они становятся серыми и очень твердыми; тонут в воде. Диаметр около 1,5 см. Сырье поступает по импорту.
Хранение. Не более 3 лет в сухом месте.
Применение. Являются основным промышленным сырьем для получения медицинского таннина и его препаратов

Слайд 12

ГАЛЛЫ КИТАЙСКИЕ – GALLAE CHINENSIS Характеристика. Образуются на сумахе китайском (с.

ГАЛЛЫ КИТАЙСКИЕ – GALLAE CHINENSIS

Характеристика. Образуются на сумахе китайском (с. полукрылатом)

– Rhus chinensis Mill. (Rh. semialata Murr.) из сем. сумаховых (анакардиевых) – Anacardiaceae. Сумах китайский – кустарник с крупными непарно-перистосложными листьями, произрастающий в Корее, Вьетнаме, Китае и Индии

Химический состав. Китайские галлы содержат 50-80 % галлотаннина, представляющего собой окта- и нонагаллоилглюкозу. К сопутствующим веществам относятся свободная кислота галловая, крахмал (до 8 %), сахар, смолы.
Сырье. Собирают осенью с ветвей и черешков листьев, затем подвергают обработке водяным паром и высушивают.
Хранение. Не более 3 лет в сухом месте.
Применение. Являются промышленным сырьем для получения медицинского таннина и его препаратов.

Слайд 13

ЛИСТЬЯ СКУМПИИ КОЖЕВЕННОЙ - FOLIA COTINI COGGYGRIAE Скумпия кожевенная - Cotinus

ЛИСТЬЯ СКУМПИИ КОЖЕВЕННОЙ - FOLIA COTINI COGGYGRIAE
Скумпия кожевенная - Cotinus coggygria

Scop.
Сем. сумаховые (анакардиевые) - Anacardiaceae

Распространение. Скумпия кожевенная – средиземноморско-переднеазиатский вид. Произрастает на юге Украины, в Крыму, на Кавказе и в Закавказье.
Химический состав. В листьях скумпии содержатся дубильные вещества (20-40 %), в которых содержание галлотаннина составляет от 20 до 25 %; свободная кислота галловая; флавоноиды кверцетин, мирицетин и др.; эфирное масло (до 0,2 %), содержащее мирцен, линалоол, терпинеол, камфору.
Применение. Листья скумпии служат отечественным сырьем для получения медицинского и технического таннина.

Слайд 14

ЛИСТЬЯ СУМАХА ДУБИЛЬНОГО - FOLIA RHOIS CORIARIAE Сумах дубильный - Rhus

ЛИСТЬЯ СУМАХА ДУБИЛЬНОГО - FOLIA RHOIS CORIARIAE
Сумах дубильный - Rhus coriaria

L.
Сем. сумаховые (анакардиевые) - Anacardiaceae

Распространение. Это средиземноморское растение, имеющее обширный, прерывистый ареал. Произрастает в нижнем и среднем горном поясе до высоты 1000 м над уровнем моря в Крыму и на Кавказе и до высоты 1800 м над уровнем моря на Памиро-Алае.
Химический состав. В листьях содержится до 25-33 % дубильных веществ, из них 15 % приходится на таннин; свободная кислота галловая; метиловый эфир кислоты галловой; флавоноидные гликозиды, производные кверцетина, кемпферола, мирицетина.
Применение. Промышленный источник получения медицинского таннина (аналогично листьям скумпии кожевенной).

Слайд 15

КОРА ДУБА - CORTEX QUERCUS Дуб обыкновенный (д. черешчатый) - Quercus

КОРА ДУБА - CORTEX QUERCUS
Дуб обыкновенный (д. черешчатый) - Quercus robur

L.
Сем. буковые - Fagaceae

Распространение. Основной лесообразующий вид широколиственных лесов европейской части страны. На севере доходит до Санкт-Петербурга и Вологды, восточная граница распространения - Урал. Произрастает также в Крыму и на Кавказе.
Химический состав. Кора дуба содержит 8-12 % дубильных веществ; фенолы – резорцин, пирогаллол; кислоту галловую; катехины, димерные и тримерные соединения катехинов; флавоноиды – кверцетин, лейкоантоцианидины; тритерпеновые соединения даммаранового ряда.
Применение. Отвар коры дуба (1:10) применяют при острых и хронических воспалительных заболеваниях полости рта в виде полосканий, аппликаций на десны при стоматитах, гингивитах и т.д. Как противоядие при отравлениях солями тяжелых металлов, алкалоидами, грибами, беленой, дурманом, при пищевых токсикоинфекциях и других отравлениях применяют 20 % отвар коры дуба для промываний желудка.

Слайд 16

КОРНЕВИЩА ЛАПЧАТКИ - RHIZOMATA TORMENTILLAE Лапчатка прямостоячая - Potentilla erecta Сем.

КОРНЕВИЩА ЛАПЧАТКИ - RHIZOMATA TORMENTILLAE
Лапчатка прямостоячая - Potentilla erecta
Сем. розоцветные -

Rosaceae

Распространение. Широко распространена по всей лесной зоне европейской части страны, заходит на Урал и в Западную Сибирь, произрастает также на Кавказе.
Химический состав. Корневища лапчатки содержат 15-30 % дубильных веществ с преобладанием конденсированных таннидов, а также свободные фенолы (пирокатехин, флороглюцин), фенольные кислоты (галловую, кофейную, пара-кумаровую), катехины (катехин, галлокатехин, галлокатехингаллат), флавоноиды, тритерпеновые сапонины. Корневища содержат много крахмала, есть смолы и камеди.
Применение. Отвар и настойку корневищ лапчатки назначают внутрь при энтеритах, энтероколитах, диспепсиях, дизентерии, язвенных колитах с кровотечением из кишечника, при гастритах, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки; как желчегонное средство. При кольпитах, вагинитах, эрозиях шейки матки отвар используют для спринцевания.

Слайд 17

КОРНЕВИЩА ЗМЕЕВИКА - RHIZOMATA BISTORTAE Змеевик большой (горец змеиный) – Bistorta

КОРНЕВИЩА ЗМЕЕВИКА - RHIZOMATA BISTORTAE
Змеевик большой (горец змеиный) – Bistorta major


Сем. гречишные - Polygonaceae

Распространение. Евроазиатский вид с обширным ареалом. Он распространен от Крайнего Севера до степной зоны в европейской части, Сибири и на Дальнем Востоке России.
Химический состав. Корневища змеевика содержат дубильные вещества гидролизуемой группы, количество которых колеблется от 8,3 до 36 %, фенольные кислоты и их производные (кислоту галловую, 6-галлоилглюкозу, 3,6-дигаллоилглюкозу), катехины (D-катехин, катехин, эпикатехин), кислоты эллаговую, пара-кумаровую, хлорогеновую. Корневища богаты крахмалом (до 26,5 %).
Применение. Корневища змеевика применяют как вяжущее, противовоспалительное и кровоостанавливающее средство. Их используют при острых и хронических заболеваниях кишечника, сопровождающихся поносом. В стоматологической практике отвар корневищ змеевика применяют для полоскания горла или смазывания десен при стоматитах, гингивитах, хронических тонзиллитах и других воспалительных заболеваниях полости рта.

Слайд 18

КОРНЕВИЩА И КОРНИ КРОВОХЛЕБКИ – RHIZOMATA ЕТ RADICES SANGUISORBAE Кровохлебка лекарственная

КОРНЕВИЩА И КОРНИ КРОВОХЛЕБКИ – RHIZOMATA ЕТ RADICES SANGUISORBAE
Кровохлебка лекарственная -

Sanguisorba officinalis L.
Сем. розоцветные - Rosaceae

Распространение. Растение северных и средних широт, распространенное повсеместно в Западной и Восточной Сибири, на Урале и Дальнем Востоке. В европейской части страны встречается реже. Растет на Кавказе и в Крыму - в горах.
Химический состав. Корневища и корни кровохлебки содержат полифенольный комплекс, включающий дубильные вещества (до 23 %), кислоты эллаговую и галловую, пирогаллол, катехин и галлокатехин; флавоноиды. Содержатся сапонины: сангвисорбин и потерин (до 4 %); крахмал (до 29 %); эфирное масло (1,8 %); кальция оксалат (до 5 %).
Применение. Отвар корневищ и корней кровохлебки применяется как вяжущее и антисептическое средство при желудочно-кишечных заболеваниях (энтероколиты, поносы различной этиологии), как кровоостанавливающее при кровотечениях (геморрой, дизентерия), для полоскания горла, при лечении стоматитов и гингивитов. Широко используется в ветеринарии.

Слайд 19

КОРНЕВИЩА БАДАНА - RHIZOMATA BERGENIAE Бадан толстолистный - Bergenia crassifolia (L.)

КОРНЕВИЩА БАДАНА - RHIZOMATA BERGENIAE
Бадан толстолистный - Bergenia crassifolia (L.) Fritsch.
Сем.

камнеломковые - Saxifragaceae

Распространение. Эндемик гор Южной Сибири (Алтай, Кузнецкий Алатау, Саяны, горные системы Тувы, Прибайкалья и Забайкалья). Как декоративное растение используют для озеленения населенных пунктов.
Химический состав. Корневища бадана содержат дубильные вещества (до 25-27 %), арбутин, (+)-катехин, (+)-катехингаллат, изокумарин бергенин (5 %), фенольные кислоты и их производные (кислоту галловую (0,22 %), 3,6-дигаллоилглюкозу). Корневища богаты крахмалом. В листьях бадана содержатся дубильные вещества (до 30 %), свободные полифенолы – кислота галловая (до 22 %), гидрохинон, арбутин (до 12 %), флавоноиды – кверцетин, кемпферол, кислота аскорбиновая.
Применение. Отвар из корневищ бадана применяют в гинекологической практике при обильных менструациях на почве воспалительных процессов придатков матки, для лечения эрозии шейки матки и кольпитов в виде спринцеваний и влагалищных ванночек. Корневища бадана применяются также при колитах; при дизентерии их назначают в комбинации с антибиотиками и сульфаниламидами. В стоматологической практике бадан используют как противовоспалительное, вяжущее и кровоостанавливающее средство при стоматитах, гингивитах, пародонтозе, для смазывания десен и полосканий.

Слайд 20

СОПЛОДИЯ ОЛЬХИ (ОЛЬХОВЫЕ «ШИШКИ») - FRUCTUS ALNI Ольха серая - Alnus

СОПЛОДИЯ ОЛЬХИ (ОЛЬХОВЫЕ «ШИШКИ») - FRUCTUS ALNI
Ольха серая - Alnus incana

(L.) Moench
Сем. березовые - Betulaceae

Распространение. Ольха серая и о. клейкая распространены в лесной и лесостепной зонах европейской части страны, на Урале, заходят в Западную Сибирь. Имеются отдельные местонахождения на Кавказе.
Химический состав. Ольховые «шишки» содержат 6-30 % дубильных веществ, в состав которых входят альнитаннины и 2-3 % галлотаннина, около 4 % кислоты галловой, кислоту эллаговую, тритерпеноиды, стероиды, жирное масло (до 16 %), высшие жирные кислоты и высшие алифатические спирты.
Применение. Настой соплодий ольхи назначают при острых и хронических энтероколитах, дизентерии как вспомогательное средство при лечении антибиотиками и сульфаниламидами. Настой ольховых «шишек» способствует уменьшению бродильных и гнилостных процессов при хронических энтероколитах, сопровождающихся поносом.

Слайд 21

ПЛОДЫ ЧЕРЕМУХИ - FRUCTUS PADI Черемуха обыкновенная - Padus avium Сем.

ПЛОДЫ ЧЕРЕМУХИ - FRUCTUS PADI
Черемуха обыкновенная - Padus avium Сем. розоцветные

- Rosaceae

Распространение. Широко распространена в лесной и лесостепной зонах европейской части страны, Западной и Восточной Сибири и на Дальнем Востоке. Изолированные местонахождения имеются на Кавказе, в горах Казахстана и Средней Азии. Часто культивируется в садах как декоративное растение.
Химический состав. Плоды черемухи содержат 4,5-8 % дубильных веществ, органические кислоты (яблочную, лимонную), фенольные кислоты (хлорогеновую), антоцианы (3-рутинозид цианидина, 3-глюкозид цианидина), пектиновые вещества, сахара.
В листьях, цветках и семенах содержатся цианогенные гликозиды: амигдалин, прулауразин, пруназин. Амигдалин хорошо растворим в воде, нерастворим в эфире, при ферментативном расщеплении дает бензальдегид, кислоту синильную и глюкозу. Аромат растения обусловлен наличием гликозида пруназина. Листья содержат до 200 мг% кислоты аскорбиновой.
Применение. Благодаря наличию дубильных веществ, плоды черемухи применяют в качестве вяжущего средства при энтеритах, диспепсиях различной этиологии, а также как вспомогательное средство при инфекционных колитах, дизентерии.

Слайд 22

ПЛОДЫ ЧЕРНИКИ - FRUCTUS MYRTILLI ПОБЕГИ ЧЕРНИКИ - CORMI MYRTILLI Черника

ПЛОДЫ ЧЕРНИКИ - FRUCTUS MYRTILLI
ПОБЕГИ ЧЕРНИКИ - CORMI MYRTILLI
Черника - Vaccinium

myrtillus L.
Сем. вересковые (подсем. брусничные) - Ericaceae (Vaccinioideae)

Распространение. Распространена в Белоруссии, европейской части России, на Кавказе, в Западной и Восточной Сибири.
Химический состав. В плодах черники содержатся сахара (фруктоза, лактоза), Р-активные вещества (катехины и антоцианы), каротиноиды, пектиновые вещества, конденсированные дубильные вещества (5-7 %), органические кислоты. Красно-фиолетовый цвет мякоти плодов обусловливается смесью антоцианов – гликозидов дельфинидина и мальвидина.
В побегах и листьях содержится до 20 % дубильных веществ, а также гидрохинон, до 1 % арбутина, флавоноиды (кверцетин, рамнозид кверцетина), до 250 мг% кислоты аскорбиновой. Важны в биологическом отношении гликозиды - неомиртиллин (2 %), агликоном которого является витаминоподобное вещество инозит, и миртиллин (1 %), относящийся к группе антоцианов.
Применение. Ягоды черники в виде отвара применяют как вяжущее средство при острых и хронических расстройствах желудочно-кишечного тракта, сопровождающихся поносом, при диспепсиях, связанных с усиленными бродильными и гнилостными процессами, при колитах, энтероколитах, дизентерии. Входит в состав препаратов «Стрикс», «Миртилене форте».

Слайд 23

ЛИСТЬЯ ЧАЯ - FOLIA THEAE Чай китайский (чайный куст) - Camellia

ЛИСТЬЯ ЧАЯ - FOLIA THEAE
Чай китайский (чайный куст) - Camellia sinensis

(Thea sinensis L.)
Сем. чайные - Theaceae

Распространение. Родина чайного куста – Юго-Западный Китай и прилегающие районы Вьетнама и Бирмы. В России возделывается на очень ограниченной площади в Краснодарском крае. Крупнейшими производителями чая являются Индия, Шри-Ланка и Китай.
Химический состав. Листья чайного куста содержат 1,5-3,5 % кофеина, следы теофиллина, 20-24 % дубильных веществ («чайный таннин»), флавоноиды, следы эфирного масла, витамины С, В1, В2, кислоты никотиновую и пантотеновую, микроэлементы.
Фармакологические свойства. Кофеин возбуждает центральную нервную систему и деятельность сердца, повышает кровяное давление, учащает дыхание и делает его более глубоким, усиливает диурез, расширяет сосуды головного мозга, сердца и почек. Теофиллин оказывает возбуждающее действие на сердце и увеличивает мочеотделение. Катехины обладают Р-витаминной активностью: повышают прочность капилляров, уменьшают проницаемость стенок кровеносных сосудов, способствуют лучшему усвоению аскорбиновой кислоты. Благодаря высокому содержанию дубильных веществ чай оказывает вяжущее и дезинфицирующее действие, улучшает пищеварение.