Содержание

Слайд 2

Л И П И Д Ы Это сложная смесь органических веществ,

Л И П И Д Ы

Это сложная смесь органических веществ, выде-
ляемых

из объектов растительного, животного и
микробиологического происхождения

Особенность:
наличие хорошо развитой неполярной
(гидрофобной) части молекулы, представленной
либо циклическим углеводородным скелетом,
либо ациклической углеводородной цепью

Слайд 3

Классификация По отношению к щелочам: липиды омыляемые неомыляемые [гидролизуются с образованием

Классификация

По отношению к щелочам:

липиды

омыляемые

неомыляемые

[гидролизуются
с образованием
«мыл» (ПАВ)]

[не образуют мыла]
(терпены, стероиды,
жирорастворимые
витамины, простые
эфиры и

т.д.)
Слайд 4

2. По химическому составу: омыляемые липиды простые сложные [не содержат N,

2. По химическому составу:

омыляемые липиды

простые

сложные

[не содержат N, P, S]

[содержат N, P,

S]

воски

жиры,
масла

Фосфо-
липиды

сфинго-
липиды

глико-
липиды

сульфо-
липиды

(ацилглицерины,
эфиры диолов и др.)

Слайд 5

3. По функциям в живом организме: липиды структурные запасные защитные фосфо-

3. По функциям в живом организме:

липиды

структурные

запасные

защитные

фосфо-
сфинго-
глико-
сульфо-

липиды

Образуют комп-
лексы с белками,
из которых пост-
роены

клеточные
мембраны

ацилглицерины

Составляют
энергетический
резерв организ-
ма, участвуют в
обменных про-
цессах

Воски и их произ-
водные (покрыва-
ют поверхность
листьев, плодов
и семян)

Играют важную
роль в формиро-
вании и старении
организма

Слайд 6

Структурные компоненты липидов 1. Карбоновые кислоты Особенности: а) зигзагообразная конформация углеродной

Структурные компоненты липидов

1. Карбоновые кислоты

Особенности:

а) зигзагообразная конформация углеродной цепи

Например, стеариновая кислота

С17Н35СООН

б) четное число атомов углерода (т.к. при биосин-
тезе с участием ацетилкофермента А присоеди-
няется остаток уксусной кислоты С2)

Слайд 7

г) карбоновые кислоты с несколькими двойными связями являются несопряженными структурами Например,

г) карбоновые кислоты с несколькими двойными
связями являются несопряженными структурами

Например,

в) все двойные

связи имеют цис-конфигурацию

Например,

Слайд 8

2. Спирты, аминоспирты, стерины С16Н33ОН цетиловый спирт глицерин НО-СН2-СН2-NH2 коламин (этаноламин)

2. Спирты, аминоспирты, стерины

С16Н33ОН

цетиловый спирт

глицерин

НО-СН2-СН2-NH2

коламин (этаноламин)

[НО-СН2-СН2-N(СH3)3] +X-

холин

серин

Сфингозин, транс-конфигурация
кратной связи

Слайд 9

холестерин 3. Фосфорная кислота (в фосфолипидах) 4. Моно- и олигосахариды (в

холестерин

3. Фосфорная кислота (в фосфолипидах)

4. Моно- и олигосахариды (в гликолипидах)

5. Серная

кислота (в сульфолипидах)
Слайд 10

Простые липиды Ж И Р Ы (триацилглицерины)

Простые липиды

Ж И Р Ы

(триацилглицерины)

Слайд 11

* * L-ряд D-ряд (в природе!) Если R1 ≠ R3, тогда

*

*

L-ряд

D-ряд

(в природе!)
Если R1 ≠ R3, тогда жир является оптически активным,

т.к. в молекуле есть асиметрический
атом углерода
Слайд 12

Номенклатура 1-пальмитил-2-олеил-3-стеарилглицерин

Номенклатура

1-пальмитил-2-олеил-3-стеарилглицерин

Слайд 13

Сложные липиды (компоненты нервных тканей) Фосфолипиды (наиболее распростра- нены фосфатиды) (сложные эфиры L-фосфатидовых кислот)

Сложные липиды

(компоненты нервных тканей)

Фосфолипиды (наиболее распростра-
нены фосфатиды)

(сложные
эфиры
L-фосфатидовых
кислот)

Слайд 14

Фосфатиды Y = -CH2CH2NH3+ Фосфатидилэтаноламины (коламинкефалины) Y= -CH2CH2N+(СH3)3 Фосфатидилхолины (лецитины) Фосфатидилсерины Y = -H фосфатидовые кислоты

Фосфатиды

Y = -CH2CH2NH3+

Фосфатидилэтаноламины
(коламинкефалины)

Y= -CH2CH2N+(СH3)3

Фосфатидилхолины (лецитины)

Фосфатидилсерины

Y = -H фосфатидовые кислоты

Слайд 15

Слайд 16

II. Сфинго- липиды (производные сфингозина) остаток галактозы Церамид ОН Y Х

II. Сфинго-
липиды

(производные
сфингозина)

остаток
галактозы

Церамид

ОН

Y

Х

Название

Психозин
(гликолипид)

1

2

(компоненты нервных
тканей)

Слайд 17

Х Y Название 3 Сфинго- миелин (сфинго- и фосфоли- пид) 4

Х

Y

Название

3

Сфинго-
миелин
(сфинго- и
фосфоли-
пид)

4

Сульфатид
(сульфат
церебрози-
да) (сульфо-
липид)

Слайд 18

Свойства липидов Гидрофобность – нерастворимость в воде, хоро- шая растворимость в

Свойства липидов

Гидрофобность – нерастворимость в воде, хоро-
шая растворимость в органических

растворителях
а) образование липидного бислоя – создание мембран

б) растворители
в военном деле - ОВ,
в парфюмерии - пахучие вещества
и т.д.)

Слайд 19

2. Низкая электро- и теплопроводность – следст- вие неполярной природы (защита

2. Низкая электро- и теплопроводность – следст-
вие неполярной природы (защита живых

организмов
от термических и электрических поражений)

3. Невысокая плотность (ρ = 0,91-0,97) – сообщение
многим организмам плавучести

4. Отсутствие постоянной температуры плавле-
ния, т.к. это – многокомпонентные смеси (t0пл. за-
висит от количества непредельных кислот в липиде)

5. Окисление – сопровождается выделением энергии
(на 1г – 39 кДж), в 2 раза больше, чем для белков и углево-
дов (прогоркание жиров)

Слайд 20

а) окисление двойных связей в непредельных кислотах [O] [O] -COOH +

а) окисление двойных связей в непредельных кислотах

[O]

[O]

-COOH + HOOC-

б) пероксидное (перекисное)

окисление липидов (лежит в
основе разрушения мембран при лучевой болезни)

R-˙CH-CH=CH-R1

R-CH=CH-CH˙-R1

O2

O2

R-COOH + HOOC-CH2R1

R-CH2-COOH + HOOC-R1

R-CH2-CH=CH-R1

OH˙, О2˙־ и др.

Слайд 21

6. Гидролиз – омыление до глицерина и солей высших жирных кислот

6. Гидролиз – омыление до глицерина и солей
высших жирных кислот

(«мыл»)

7. Реакции присоединения [Н2, Br2 (или I2), HCl,
Н2О(H+)] – для жиров, содержащих остатки
непредельных кислот

8. Обратимый метаболизм в углеводы по схеме:
гидролиз → окисление глицерина → альдоли-
зация во фруктозу → эпимеризация в глюкозу
(см. темы «Оксосоединения» и «Углеводы»)

Слайд 22

Неомыляемые липиды (терпены и стероиды) Т е р п е н

Неомыляемые липиды (терпены и стероиды)

Т е р п е н ы

Это

соединения, содержащие
звенья изопрена

Длинные изопреноидные цепи часто входят в
растительные пигменты и жирорастворимые
витамины, важнейшие из которых - каротиноиды

β-каротин

Слайд 23

С т е р о и д ы К стероидам относятся

С т е р о и д ы

К стероидам относятся стерины,

желчные кислоты, поло-
вые гормоны, гормоны надпочечников, сердечные агли-
коны, яды жаб, стероидные алкалоиды и т.д.

Стерины – предшественники желчных кислот и стероид-
ных гормонов в организме

Общая формула
стероидов

Х = ОН, ОR

холевая кислота

(желчная
кислота)

Слайд 24

Стероидные гормоны а) гормоны надпочечников (содержатся в коре надпочечников, регулируют углевод-

Стероидные гормоны

а) гормоны надпочечников

(содержатся в коре надпочечников, регулируют углевод-
ный и

солевой обмен)

кортикостерон

кортизон