Альдегиды

Содержание

Слайд 2

Аль–де–гид Алкоголь дегидрированный Спирт, лишённый водорода: Н O R–C–O–H R–C +

Аль–де–гид Алкоголь дегидрированный

Спирт, лишённый водорода:
Н O
R–C–O–H R–C + H2


H H
спирт альдегид

t, kat

Слайд 3

Получение альдегидов При дегидрировании спиртов: О а) СН3–ОН Н–С + Н2

Получение альдегидов

При дегидрировании спиртов:
О
а) СН3–ОН Н–С + Н2
Н

метаналь
О
б) СН3–СН2–ОН СН3–С + Н2
Н
этаналь

t, kat

t, kat

Слайд 4

Альдегиды образуются при окислении первичных спиртов Н О–Н │ │ СН3–С–ОН

Альдегиды образуются при окислении первичных спиртов

Н О–Н
│ │
СН3–С–ОН +

[О] → СН3–С–ОН →
│ │
Н Н
О
→ СН3–С + Н2О
Н
В общем виде: O
R–OH + [О] → R–C + Н2О
H
Слайд 5

Получение альдегидов Окисление спирта над медным катализатором: Этанол + CuO этаналь + Cu + H2O t

Получение альдегидов

Окисление спирта над медным катализатором:
Этанол + CuO этаналь + Cu

+ H2O

t

Слайд 6

Получение альдегидов Окисление спирта перманганатом калия: Спирт + [O] → альдегид

Получение альдегидов

Окисление спирта перманганатом калия:
Спирт + [O] → альдегид +

H2O
В нашем организме окисление спирта происходит в печени.
Слайд 7

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны СН3–СН–СН3 + [O] → CH3–C–CH3

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны

СН3–СН–СН3 + [O] → CH3–C–CH3

+ H2O
OH O
пропанол-2 пропанон-2
(ацетон)
Запомните: альдегиды и кетоны содержат карбонильную группу , поэтому их объединяют в группу карбонильных соединений.
Слайд 8

НСОН – метаналь; муравьиный альдегид; формальдегид; водный раствор в воде –

НСОН – метаналь;
муравьиный альдегид;
формальдегид;
водный раствор в воде –

формалин.
СН3СОН – этаналь;
уксусный альдегид;
ацетальдегид*
*Этаналь может быть получен из ацетилена
(реакция Кучерова): O
НС≡СН + Н2О CH3 – C
H

Номенклатура альдегидов

HgSO4, H2SO4

Слайд 9

Изомерия альдегидов с кетонами

Изомерия альдегидов

с кетонами

Слайд 10

Физические свойства альдегидов Первый представитель класса – метаналь – при комнатной

Физические свойства альдегидов

Первый представитель класса – метаналь – при комнатной температуре

является газом (с характерным запахом).
Низкие температуры кипения альдегидов (по сравнению со спиртами) объясняются ОТСУТСТВИЕМ водородных связей между молекулами альдегидов.
Слайд 11

Физические свойства альдегидов Молекула альдегидов содержит полярную альдегидную группу: Благодаря чему

Физические свойства альдегидов


Молекула альдегидов содержит полярную альдегидную группу:

Благодаря

чему первые представители гомологического ряда альдегидов хорошо растворяются в воде.
Слайд 12

Химические свойства альдегидов (реакции окисления) Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра:

Химические свойства альдегидов (реакции окисления)

Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра:
Формальдегид + Ag2O

муравьиная + 2Ag↓
(аммиач.р-р) кислота
Ацетальдегид + Ag2O уксусная + 2Ag↓
(аммиач.р-р) кислота
Это реакция «серебряного зеркала»

t

t

Слайд 13

Взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании: Метаналь + 2Cu(OH)2 метановая

Взаимодействие с гидроксидом меди (II) при
нагревании:
Метаналь + 2Cu(OH)2

метановая + Сu2O + 2H2O
кислота
Этаналь + 2Cu(OH)2 этановая + Сu2O + 2H2O
кислота

Химические свойства альдегидов (реакции окисления)

t

t

Слайд 14

t, kat Химические свойства альдегидов (реакции восстановления) Гидрирование альдегидов с образованием

t, kat

Химические свойства альдегидов (реакции восстановления)

Гидрирование альдегидов
с образованием спиртов:
Метаналь + Н2

метанол
Этаналь + Н2 этанол

t, kat

Слайд 15

Химические свойства альдегидов (реакция поликонденсации) Из фенола и формальдегида образуется фенолформальдегидная смола:

Химические свойства альдегидов (реакция поликонденсации)

Из фенола и формальдегида образуется фенолформальдегидная смола:

Слайд 16

Применение альдегидов Формальдегид Ацетальдегид

Применение альдегидов

Формальдегид
Ацетальдегид

Слайд 17

Знаете ли вы, что… Формальдегид содержится в древесном дыме. Он обеспечивает

Знаете ли вы, что…

Формальдегид содержится в древесном дыме. Он обеспечивает консервирующее

действие (за счёт уничтожения бактерий) в ходе копчения пищевых продуктов.
Бактерицидное действие формальдегида основано на его взаимодействии с белками, что лишает белки возможности выполнять свои функции. Формальдегид может образоваться в нашем организме из метанола под действием особого фермента, участвующего в химии зрения. Поэтому принятие даже 2 г метанола приводит к слепоте!
Слайд 18

Знаете ли вы, что… Ацетальдегид образуется при созревании фруктов и вносит

Знаете ли вы, что…

Ацетальдегид образуется при созревании фруктов и вносит свой

вклад в их запах.

Ацетальдегид образуется таже дрожжами Sacchromyces cerevisiae. Этим дрожжам позволяют расти на сухом хересе, которому они придают специфический ореховый привкус.

Слайд 19

Запомните Для альдегидов (в отличие от спиртов) не характерна изомерия положения

Запомните

Для альдегидов (в отличие от спиртов) не характерна изомерия положения функциональной

группы.
При окислении альдегидов образуются карбоновые кислоты.
При восстановлении альдегидов образуются спирты.
Качественными реакциями на альдегидную группу являются: а) «реакция серебряного заркала»; б) взаимодействие с гидроксидом меди (II) при нагревании с образованием красного осадка.