Ароматические кислоты фенолокислоты

Содержание

Слайд 2

ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В МОЛЕКУЛЕ КОТОРОЙ ОДИН ИЛИ НЕСКОЛЬКО АТОМОВ Н+

ПРОИЗВОДНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ В МОЛЕКУЛЕ КОТОРОЙ ОДИН ИЛИ НЕСКОЛЬКО АТОМОВ Н+

ЗАМЕЩЕНЫ ОДНОЙ ИЛИ НЕСКОЛЬКО КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП.

СООН
Бензойная кислота
Бензолкарбоновая

Слайд 3

НОМЕНКЛАТУРА Родоначальник- бензойная кислота СООН NО2 2-нитробензойная кислота о-нитробензойная кислота

НОМЕНКЛАТУРА

Родоначальник- бензойная кислота
СООН
NО2
2-нитробензойная кислота
о-нитробензойная кислота

Слайд 4

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ: 1. ИЗ 3-Х ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ Cl он O С Cl

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ: 1. ИЗ 3-Х ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ

Cl он O
С Cl

+ 3НОН с он C
Cl -3HCl он -H2O OH
2. Окисление боковой цепи
СН3 КMnO 4 C ОН С О
+ 3О ОН -Н2О ОН
Слайд 5

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Карбоксильная группа. Диссоциация (взаимодействие с щелочами, со спиртами, РСl3

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Карбоксильная группа. Диссоциация (взаимодействие с щелочами, со спиртами,
РСl3 ,РСl5)

Ароматические более сильнее кислоты, чем алифатические по степени диссоциации, что объясняет электроноакцепторный характеристикой бензольного кольца.
Замещение в бензольном ядре.
Реакция гидрирования бензольного ядра с образованием гексагидробензойной кислоты.
Слайд 6

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Бензойная кислота обнаружена в составе смол, по физическим свойствам

ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Бензойная кислота обнаружена в составе смол, по физическим свойствам твёрдое

кристаллическое вещество, хорошо растворяется в горячей воде. Легко возгоняется, на холоде не имеет запаха, пары обладают характерным запахом, раздражает слизистые оболочки, вызывает кашель. В медицине, применяется как антисептическое средство(мази), при консервирование продуктов, в производстве красителей.
Слайд 7

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА БЕНЗОЙНУЮ КИСЛОТУ И ЕЁ СОЛИ COONa COO -

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА БЕНЗОЙНУЮ КИСЛОТУ И ЕЁ СОЛИ
COONa COO -

COOH
+FeCl 3+ H2O 3Fe Fe(OH)3 +7H2O+3 +6NaCl
Бензоат Na не обладает раздражительными свойствами, применяется, как отхаркивающие средство, против ревматическое и слабое мочегоное средство.
Слайд 8

ФЕНОЛОКИСЛОТЫ Фенолокислоты- это ароматические гидроксикислоты, у которых ОН- группы непосредственно связаны с бензольным кольцом.

ФЕНОЛОКИСЛОТЫ

Фенолокислоты- это ароматические гидроксикислоты, у которых ОН- группы непосредственно связаны с

бензольным кольцом.
Слайд 9

ИЗОМЕРИЯ Родоначальник- бензойная кислота, наличие ОН группы отражается префиксом «гидрокси». Для многих сохраняется тривиальное названия.

ИЗОМЕРИЯ

Родоначальник- бензойная кислота, наличие ОН
группы отражается префиксом «гидрокси».
Для многих сохраняется

тривиальное названия.
Слайд 10

ПОЛУЧЕНИЕ 1. Карбоксинирование фенолов(получается из фенолята Na) ONa ONa ОН Н

ПОЛУЧЕНИЕ

1. Карбоксинирование фенолов(получается из фенолята Na)
ONa ONa ОН
Н +

СО2 125 С О С О
ОН О Na
ОН
СООН +NaCl
Слайд 11

2.ИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ СООН COOH COOH 2кон + НОSO3H -н2о SO3H

2.ИЗ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ

СООН COOH COOH
2кон
+ НОSO3H -н2о SO3H

2н2о SO3K
СООК COOH
+KOH +HCl + KCl
-K2SO3 OH OH
Слайд 12

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Кислотные свойства в молекуле имеются 2 центра кислотности: СООН

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Кислотные свойства в молекуле имеются 2 центра кислотности: СООН и

ОН группы
1. Фенолы и кислоты вступают в реакцию с щелочами
соон сооNa
он + 2NaОН oNa + 2Н2О
фенолято соль
Слайд 13

2.КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА РАЗЛОГАЕТ КАРБОНАТЫ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ, ВЫТЕСНЯЮТ БОЛЕЕ СЛАБУЮ УГОЛЬНУЮ КИСЛОТУ

2.КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА РАЗЛОГАЕТ КАРБОНАТЫ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ, ВЫТЕСНЯЮТ БОЛЕЕ СЛАБУЮ УГОЛЬНУЮ КИСЛОТУ

СООН СООNa
ОН + NaНСО3 OH +СО2 +Н2О
Слайд 14

РЕАКЦИИ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ Образование сложных эфиров соон с О он +СН3ОН

РЕАКЦИИ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ

Образование сложных эфиров
соон с О
он +СН3ОН он

О СН3 +Н2О
салициловая метиловый эфир
кислота салициловой кислоты
метилсалицитат (сложный
эфир)
Слайд 15

БЕСЦВЕТНАЯ ВЯЗКАЯ ЖИДКОСТЬ С ПРИЯТНЫМ ЗАПАХОМ НЕ РАСТВОРИМАЯ В ВОДЕ. ПРИМЕНЯЕТСЯ

БЕСЦВЕТНАЯ ВЯЗКАЯ ЖИДКОСТЬ С ПРИЯТНЫМ ЗАПАХОМ НЕ РАСТВОРИМАЯ В ВОДЕ. ПРИМЕНЯЕТСЯ

ПРОТИВ РЕВМАТИЧЕСКОГО СРЕДСТВА, В ВИДЕ РАСТИРКИ, МАЗЕЙ

Получение фенилсалицилата
соон с O
он + POCl3 oн Cl +С6Н5ОН
Хлорангидрид салициловой кислоты
с о
он о с6н5 + НСl
Салол

Слайд 16

РЕАКЦИИ ФЕНОЛЬНОЙ ГИДРОКСОГРУППЫ 1.Образование сложных эфиров соон сн-с о соон он

РЕАКЦИИ ФЕНОЛЬНОЙ ГИДРОКСОГРУППЫ

1.Образование сложных эфиров
соон сн-с о соон
он

+ о о-с-он3 + сн3соон
сн-с о о
уксусный аспирин
альдегид ацетилсалициловой
кислоты
Слайд 17

3.КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИД Взаимодействие с FeCl3 фиолетовое окрашивание соон

3.КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ФЕНОЛЬНЫЙ ГИДРОКСИД

Взаимодействие с FeCl3 фиолетовое окрашивание
соон cooн

он + FeCl3 о 3Fe + 3HCl
Слайд 18

2. ОБРАЗОВАНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ соон соон он + сн3он о-сн3 + н2о

2. ОБРАЗОВАНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

соон соон
он + сн3он о-сн3 +

н2о
Слайд 19

РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ, ПРИ ОСТОРОЖНОМ НАГРЕВАНИЕ, ФЕНОЛОКИСЛОТ В ВИДЕ КРАСИВЫХ ИГОЛЬЧАТЫХ КРИСТАЛЛОВ,

РЕАКЦИЯ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ, ПРИ ОСТОРОЖНОМ НАГРЕВАНИЕ, ФЕНОЛОКИСЛОТ В ВИДЕ КРАСИВЫХ ИГОЛЬЧАТЫХ КРИСТАЛЛОВ,

А ПРИ СИЛЬНОМ НАГРЕВАНИИ-ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ

соон
он СО2 + он
фенол

Слайд 20

ФЕНОЛЫ ПРЕДСТАВИТЕЛИ Салициловая кислота- кристаллическое вещество трудно растворяется в воде, возгоняется

ФЕНОЛЫ ПРЕДСТАВИТЕЛИ

Салициловая кислота- кристаллическое вещество трудно растворяется в воде, возгоняется при

нагревании. Противоревматическое, жаропонижающие, но раздражающие слизистые оболочки
Слайд 21

Аспирин- сложные эфир легко гидролизуется, как в кислой, так и в

Аспирин- сложные эфир легко гидролизуется, как в кислой, так и в

щелочных средах, что следует учитывать при его хранение, исключается контакт с водой, для определения доброкачественности аспирина используется реакция с FeCl3. Аспирин не даёт фиолетовое окрашивание, так как он не содержит фенольный гидроксил, если и даёт, значит испорчен, в медицине используется как жаропонижающие и анальгетическое средство.