Азотсодержащие органические соединения

КЛАССИФИКАЦИЯ

в эту группу соединений объединяют несколько классов:
Амины
Амиды
Имиды
Аминокислоты
Нитросоединения
Нитрозосоединения
Азосоединения
Диазосоединения.

АМИНЫ

Амины могут быть рассмотрены как производные аммиака.
Аминами называют органические соединения, которые

КЛАССИФИКАЦИИ

В зависимости от количества атомов водорода в молекуле аммиака замещенных углеводородными

По типу радикалов амины делят на:
Предельные;
Непредельные;
Ароматические.
По количеству аминогрупп амины делят на:
Моноамины;
Диамины;
Полиамины.

НОМЕНКЛАТУРА

Рациональная.
Название амина строят из двух слов: названия углеводородных радикалов по радикальной

ИЗОМЕРИЯ

Положения аминогрупп
Структурная (углеродного скелета)
Метамерия

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Метиламин, диметиламин, триметиламин представляют собой газы. Остальные низшие амины –

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

В 1850 году немецкий ученый Гофман впервые получил амин в

Наиболее биологически активными являются первичные амины. Их получили разложением амидов кислот

В промышленности первичные амины получают восстановлением нитросоединений и нитрилов кислот.

Алкилирование спиртов

Циклические амины получают аналогично.

Очень активными алкилирующими агентами являются эпоксиды

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Взаимодействие с водой.

Гидроксид метиламмония

Взаимодействие с кислотами.
С соляной

С серной (разбавленной)

Взаимодействие с азотистой кислотой
При взаимодействии первичных аминов с азотистой кислотой образуются

Вторичные амины при взаимодействии с азотистой кислотой образуют нитрозамины (окрашенные соединения

Ацилирование.
Взаимодействие с карбоновыми кислотами.

Взаимодействие с галогенангидридами карбоновых кислот.

Взаимодействие с ангидридами карбоновых кислот.

Горение.

Окисление.
протекает трудно, а результат зависит от структуры.
Окисление первичных аминов приводит к

Окисление вторичных аминов приводит к образованию диалкилгидроксиламинов.

Окисление третичных аминов приводит к образованию азоокисей.

АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ

Это соединения, в молекулах которых аминогруппа связана с бензольным кольцом.
Простейшим представителем

Впервые это соединение было получено восстановлением нитробензола в 1844 году Зининым

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Анилин – бесцветная, быстро буреющая на воздухе, жидкость. Плохо растворяется

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

обусловлены как аминогруппой, так и бензольным кольцом. Аминогруппа – заместитель

Нитрование.

Сульфирование.

взаимодействие со спиртами –специфические химические свойства аминогруппы, обусловленные непосредственным контактом с

в природных соединениях амины встречаются в составе РНК и ДНК

принципиально РНК и ДНК

Кроме того амины входят в состав некоторых других соединений.

порфин

гем

хлорофилл

а

б

Цианокобаломин
Витамин В12

АМИДЫ

Амидами называют соединения в состав молекул которых входит следующая функциональная группа

Простейшим представителем является амиды угольной кислоты.

МОЧЕВИНА

является полным амидом угольной кислоты. Широко распространена в природе. Является конечным

В водном растворе мочевина существует в виде двух таутомеров.

ПОЛУЧЕНИЕ МОЧЕВИНЫ

В промышленности мочевину получают следующими способами:
Взаимодействием полного галогенангидрида угольной кислоты

Взаимодействием аммиака с углекислым газом.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА МОЧЕВИНЫ

Гидролиз мочевины
В кислой и щелочной средах реакция идет быстрее

Взаимодействие мочевины с минепальными кислотами
азотной

щавелевой

Взаимодействие с гипобромитом натрия. Реакция Бородина.

Взаимодействие с формалином

За счет разрыва двойных связей диметиленмочевина подвергается полимеризации с образованием мочевино-формальдегидных

Нагревание сухой мочевины

Биурет является простейшим органическим соединением с пептидной связью.
Пептидная связь является основной

Образование уреидов кислот

АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислотами называют такие производные карбоновых кислот, которые можно получить замещением одного

КЛАССИФИКАЦИИ

В зависимости от количества карбоксильных групп:
Одноосновные
Двухосновные
Многоосновные

В зависимости от количества аминогрупп:
Моно-аминокислоты
Ди-аминокислоты
Три-аминокислоты
В зависимости от строения радикала:
С открытой цепью
Циклические

НОМЕНКЛАТУРА

УНИВЕРСАЛЬНАЯ: правила построения названий такие же как для карбоновых кислот только

ИЗОМЕРИЯ

Изомерия положения аминогруппы относительно карбоксильной группы. Различают α-, β-, γ-, δ-,

ПОЛУЧЕНИЕ

α-Аминокислоты
получают из природных веществ и синтетически
Белки при гидролизе в водных растворах

ПОЛУЧЕНИЕ

α-галогенкарбоновые кислоты легко реагируют с аммиаком и образуют соли аминокислот

ПОЛУЧЕНИЕ

Альдегиды и кетоны взаимодействуют с цианистым водородом и аммиаком. По методу

ПОЛУЧЕНИЕ из альдегидов и кетонов

Гидролиз нитрила приводит к образованию α-аминокислоты

Из непредельных карбоновых кислот присоединением аммиака получают β-аминокислоты

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества, обладающие высокими показателями температуры плавления.

МОНОАМИНОКИСЛОТЫ

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ
Взаимодействие с гидроксидами
щелочными

D-элементов

При взаимодействии аминокислот со спиртами в присутствии хлороводорода образуются эфиры (обычно

Ациламинокислоты при взаимодействии с тионилхлоридом или окись-трихлоридом фосфора образуют хлорангидриды ациламинокислот

СВОЙСТВА АМИНОГРУППЫ
Взаимодействие с минеральными кислотами. Аминокислоты образуют соли, подобно аминам

Взаимодействие с азотистой кислотой приводит к образованию оксикислоты, воды и азота

Аминокислоты взаимодействуют с хлорангидридами и ангидридами кислот, образуя N-ацильные производные аминокислот,

Взаимодействие с формалином аминокислот с первичной аминогруппой (в растворе с pH=9)

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Отношение к воде. Электролитическая диссоциация. В водных растворах молекулы

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Отношение к воде.
Диаминомонокарбоновые кислоты (рН>7)

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Отношение к воде.
Моноаминодикарбоновые кислоты (рН<7)

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ
Отношение к нагреванию
α-аминокислоты в присутствии минеральных кислот

β-аминокислоты образуют α-ненасыщенные кислоты

γ- и δ-кислоты легко отщепляют воду и циклизуются, образуя внутренние амиды

В тех случаях, когда амино- и карбоксильные группы разделены пятью и

Реакции, характерные для α-аминокислот.
Декарбоксилирование. Под действием особых ферментов – декарбоксилаз или

Реакция дезаминирования, как и реакция декарбоксилирования, протекает под действием смецифических ферментов

Реакция переаминирования, как и реакции дезаминирования и декарбоксилирования, протекает под действием

Окрашивание с нинидрином используется в качестве специфической реакции на α-аминокислоты

Продукт конденсации путём перегруппировки и гидролиза образует 2-аминоиндандион

2-аминоиндандион, реагируя с нингидрином, даёт краситель сине-фиолетового цвета

Пептиды и пептидная связь
В живых организмах под действием ферментов из аминокислот,

Пептид состоящий из двух молекул аминокислот называют дипептидом, из трёх –

Чтобы соединить две аминокислоты пептидной связью, необходимо: а) защитить карбоксильную группу

ДВУХОСНОВНЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ

представители

Двухосновные аминокислоты способны образовывать внутренние соли. Обе встречаются среди продуктов гидролиза

ДИАМИНОКИСЛОТЫ

представители

α,δ-диаминовалериановая кислота
орнитин

α,ε-диаминокапронова кислота
лизин

Декарбоксилирование

орнитин

лизин

α-аминокислоты участвуют в синтезе белка.
В состав белковых тел входят

БЕЛКИ

Белками, или белковыми веществами, называют высокомолекулярные органические соединения, молекулы которых построены

БЕЛКИ

Различают первичную, вторичную, третичную и четвертичную структуры белковых молекул.
Все белки, независимо

БЕЛКИ

Глобулины – не растворимы в чистой воде, но растворимы в теплом