Гидроксикарбоновые кислоты

Соединения, молекулы которых содержат и спиртовые и карбоксильные группы.

Наиболее значимыми

Специфические свойства

1. α-Гидроксикислоты дегидратируются межмолекулярно, с образованием циклических сложных эфиров (лактидов)

γ и δ-гидроксикислоты из-за близости –ОН и СООН – групп

2. Внутримолекулярная Ox/Red дисмутация α-гидроксикислот приводит к образованию муравьиной к-ты и

АРОМАТИЧЕСКИЕ
и ГЕТЕРОАРОМАТИЧЕСКИЕ
карбоновые кислоты

Бензойная кислота

Применяют при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое (противомикробное) и фунгицидное

Обезвреживание бензойной кислоты

глицинтрансфераза

По скорости образования и выделения гиппуровой кислоты с мочой после приема бензойной кислоты судят о

n-аминобензойная кислота (витамин В10)

- участвует: в усвоении белка, в выработке красных

Местноанестезирующие средства:

АНЕСТЕЗИН

ФЕНОКИСЛОТЫ

Обладает более кислотными свойства, чем ее мета- и пара-изомеры.

о-гидроксибензойная кислота
(салициловая

Препараты (кроме салола) оказывают анальгетическое, жаропонижающее и противовоспалительное действие.
Салол -

Никотиновая кислота
(витамин РР, витамин В3)

Никотинамид

В организме никотиновая кислота

Кофермент НАД представляет собой динуклеотид и состоит из двух нуклеоитод, соединённых своими фосфатными группами.

Никотинамидадениндинуклеотидфосфа́т 
(НАДФ)

Кофермент НАДФ, отличается от НАД 
содержанием ещё одного остатка фосфорной кислоты, присоединённого к гидроксилу одного

ОКСОКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Являются естественными продуктами обмена веществ. Обладают свойствами, характерными для кислот, альдегидов

Внутримолекулярная дисмутация

Реакция декарбоксилирования

Реакция декарбонилирования

Пировиноградная к-та

В отличие от α-оксокарбоновых к-т, декарбоксилирование β-оксокарбоновых

Пировиноградная кислота является одним из промежуточных продуктов молочнокислого и спиртового брожения

ПВК легко декарбоксилируется при нагревании с разб. Н2SO4

In vivo эта

Реакции восстановления

Гидрирование

Трансаминирование

Основной метод биосинтеза α-аминокислот из α-оксокислот.

Реакции комплексообразования

Оксокарбоновые к-ты являются активными ди- и полидентатными лигандами и образуют

«КЕТОНОВЫЕ» ТЕЛА
«Кетоновые» или «ацетоновые» образуются in vivo в процессе

ВЫСШИЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

- это КК с числом углеродных атомов больше 10.

насыщенные

мононенасыщенные

полиненасыщенные

Пальмитиновая к-та
С15Н31СООН
Стеариновая

Высший карбоновые кислоты проявляют свойства низших карбоновых кислот.
Ненасыщенные легко вступают