Химические свойства многоатомных спиртов

Слайд 2

1 СВОЙСТВО: ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ Этиленгликоль при этом образует однозамещённый

1 СВОЙСТВО: ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ

Этиленгликоль при этом образует однозамещённый

гликолят
2HO—CH2—CH2—OH + 2Na → 2HO—CH2—CH2—ONa + H2 (вещества в эквивалентном соотношении)
или
двухзамещённый гликолят:
HO—CH2—CH2—OH + 2Na → NaO—CH2—CH2—ONa + H2 (натрий в избытке)
Слайд 3

2 СВОЙСТВО: ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРАМИ ЩЕЛОЧЕЙ CH2-OH CH2-O-Na │ │ CH

2 СВОЙСТВО: ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРАМИ ЩЕЛОЧЕЙ

CH2-OH CH2-O-Na


CH -OH + NaOH → CH -O-Na + H2O
│ │
CH2-OH CH2-ONa
CH2-OH CH2-O-Na
│ + NaOH → │ + H2O
CH2-OH CH2-ONa
Слайд 4

4 СВОЙСТВО: ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С КИСЛОТАМИ CH2-OH О

4 СВОЙСТВО: ОБРАЗОВАНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ПРИ ВЗАИМОДЕЙСТВИИ С КИСЛОТАМИ

CH2-OH

О CH2-OH О
│ + ║ ↔ │ ║ + H2O CH2-O- H Н – О – С – С2Н5 CH2 - O – С – С2Н5
  ацетилгликолят
О О
║ ║
CH2- O - H  + Cl - С – СН3  CH2 - O - С – СН3 
О О ║ ║
CH- O - H + Cl - С – СН3 → CH - O - С – СН3 + 3 HCl
О О ║ ║
CH2- O - H + C l - С – СН3 CH2 - O - С – СН3  
триацетил (триглицерид уксусной кислоты)
Слайд 5

НИТРОГЛИЦЕРИН, ИЛИ ТРИНИТРАТ ГЛИЦЕРИНА, ИЛИ ТРИНИТРОГЛИЦЕРИД (НИТРОГЛИЦЕРИН) CH2- O - H

НИТРОГЛИЦЕРИН, ИЛИ ТРИНИТРАТ ГЛИЦЕРИНА, ИЛИ ТРИНИТРОГЛИЦЕРИД (НИТРОГЛИЦЕРИН)

CH2- O - H

 + Н - О - NO2 CH2 - O - NO2 
│ │
CH- O - H + Н - О - NO2 → CH - O - NO2 + 3 H2O
│ │
CH2- O - H + Н - О - NO2 CH2 - O - NO2
Слайд 6

5 СВОЙСТВО: РЕАКЦИИ ДЕГИДРАТАЦИИ А) внутримолекулярная дегидратация О ║ СН2 –

5 СВОЙСТВО: РЕАКЦИИ ДЕГИДРАТАЦИИ

А) внутримолекулярная дегидратация
О

СН2 – СН – ОН → [Н2С = СН – ОН] → СН3 - С - Н
│ │ - Н2О виниловый спирт уксусный альдегид
ОН Н
Б) межмолекулярная дегидратация
СН2 – О – Н Н – О – СН2 СН2 – О – СН2
│ + │ → │ │
СН2 – О – Н Н – О – СН2 СН2 – О – СН2
1,4 – диоксан
(диэтилендиоксид)
Слайд 7

МЕЖМОЛЕКУЛЯРНАЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ СН2 – СН2 – О – Н + Н

МЕЖМОЛЕКУЛЯРНАЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ
СН2 – СН2 – О – Н + Н –

О – СН2 – СН2 → СН2 – СН2 – О – СН2 – СН2 + Н2О
│ │ │ │
ОН ОН ОН ОН
продукт линейного строения
При действии сильных водоотнимающих средств из глицерина  получается акролеин:
CH2 – ОН
│ KHSO4 O
СН – ОН CH2 = CH – C
│ H
CH2 – ОН
Слайд 8

6 СВОЙСТВО: ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ГАЛОГЕНОВОДОРОДАМИ СН2 – О – Н СН2

6 СВОЙСТВО: ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ГАЛОГЕНОВОДОРОДАМИ

СН2 – О – Н СН2

– Br СН2 – Br
│ HBr → │ + HBr → │
СН2 – О – Н - H2O СН2 – ОH - H2O СН2 – Br
этандиол – 1,2 2 - бромэтанол 1,2 – дибромэтан
CH2 - OH CH2 -  Cl  CH2 - OH CH2 – Cl
│ │ │ │ CH - OH + 3 PCl5 → CH - Cl + 3 POCl3 + 3 HCl или CH - OH + 3 SOCl2 → CH – Cl + 3 SO2 + 3 HCl
│ │ │ │
CH2 - ОН CH2 – Cl CH2 - OH CH2 - Cl
Слайд 9

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Записать уравнение реакции горения: 1 вариант – этиленгликоля; 2

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ

Записать уравнение реакции горения: 1 вариант – этиленгликоля;
2

вариант – глицерина
Записать уравнение реакции окисления: 1 вариант – глицерина перманганатом калия в кислой среде с образованием глицериновой кислоты; 2 вариант – этиленгликоля дихроматом калия в кислой среде до щавелевой кислоты. Реакции уравнять методом электронного баланса.