Карбоновые кислоты. Лекция 7

Август 11, 2022

Главная
Химия
Карбоновые кислоты. Лекция 7

Содержание

2. Карбоновые кислоты – класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп COOH
3. Классификация 1. В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом: ароматические (бензойная кислота) алифатические (в том числе
4. История открытия Уксусная кислота знакома людям с древности. Получение при сухой перегонке (нагревании без доступа воздуха)
5. Нахождение в природе Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде, сосновой хвое, уксусная кислота
6. Способы получения 1) из углеводородов по реакции окисления 2) из спиртов 3) из альдегидов
7. 4) из кетонов 5) Гидролизом нитрилов
8. 6) Через производные магния 7) Через галогенпроизводные
9. 8) Гидролиз производных кислот ангидрид сл. эфир амид хлорангидрид
10. 9) Из малонового эфира (этиловый эфир малоновой кислоты)
11. Физические свойства карбоновых кислот 1) Карбоновые кислоты обладают повышенной температурой кипения и плавления, т.к. молекулы образуют
12. 2) Температуры кипения кислот с четным числом атомов углерода в радикале больше, чем у кислот с
13. Строение карбоксильной группы Карбоксильная группа имеет сложное строение: карбонильная и спиртовая группы оказывают влияние друг на
14. Химические свойства 1. Кислотные свойства 1) диссоциация в растворе Связь ОН поляризована и водород становится подвижным.
15. 2) Взаимодействие с основаниями 3) Взаимодействие с металлами 4) Взаимодействие с оксидами металлов
16. 2. Основные свойства (реакции в которых уходит ОН группа) Образование галогенангидридов Образование ангидридов Образование сложных эфиров
17. 3. Реакции окисления-восстановления Карбоновые кислоты восстанавливаются до соответствующих спиртов. Окисляются карбоновые кислоты с трудом в жестких
18. 4. Реакции в углеводородном радикале Карбоновые кислоты могут проявлять свойства СН- кислот за счет подвижного атома
19. 5. Реакции идущие с распадом карбоксильной группы Щелочное плавление солей Реакция Кольбэ (электролиз солей)
20. 3) Реакции декарбоксилирования солей 4) Пиролиз без доступа воздуха (t, 700-800°C) кетен
22. Скачать презентацию

Слайд 2

Карбоновые кислоты – класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или

несколько функциональных карбоксильных групп COOH
Для карбоновых кислот характерна изомерия
углеродного скелета,
положения функциональной группы,
в случае наличия ассиметрического атома углерода – оптическая изомерия

Слайд 3

Классификация
1. В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом:
ароматические (бензойная кислота)
алифатические

(в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота))
алициклические (хинная кислота)
гетероциклические (никотиновая кислота).
2. По числу карбоксильных групп:
одноосновные (уксусная кислота)
двухосновные (щавелевая кислота)
многоосновные (лимонная кислота).
3. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, C=O, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

Слайд 4

История открытия
Уксусная кислота знакома людям с древности. Получение при сухой перегонке

(нагревании без доступа воздуха) древесины описано в сочинениях Иоанна Глаубера и Роберта Бойля.
Однако природа этого вещества не была известна до XIX века. Ещё в XVIII веке брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина.
Лишь в 1814 году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 году немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил её полный синтез из угля.
Муравьиную кислоту впервые получил в 1670 году английский естествоиспытатель Джон Рэй, нагревая муравьёв в перегонной колбе

Слайд 5

Нахождение в природе
Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде,

сосновой хвое, уксусная кислота — продукт уксуснокислого брожения.
Масляная кислота образуется при прогоркании сливочного масла.
Валериановая кислота есть в валериановом корне.
Капроновая, каприловая и каприновая кислоты получили своё название из-за того что содержатся в козьем молоке (лат. capra — коза).
Пальмитиновую кислоту легче всего выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха.
Щавелевая кислота содержится в щавеле, а также в ревене.
Фумаровая кислота (от лат. fumus — дым) была обнаружена в растении Fumaria officinalis (дымянка), которое в античные времена сжигали, чтобы дымом отогнать злых духов.
Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров (при прокисании молока и брожении вина и пива)

Слайд 6

Способы получения
1) из углеводородов по реакции окисления
2) из спиртов
3) из альдегидов

Слайд 7

4) из кетонов
5) Гидролизом нитрилов

Слайд 8

6) Через производные магния
7) Через галогенпроизводные

Слайд 9

8) Гидролиз производных кислот
ангидрид
сл. эфир
амид
хлорангидрид

Слайд 10

9) Из малонового эфира (этиловый эфир малоновой кислоты)

Слайд 11

Физические свойства карбоновых кислот
1) Карбоновые кислоты обладают повышенной температурой кипения и

плавления, т.к. молекулы образуют ассоциаты:

Слайд 12

2) Температуры кипения кислот с четным числом атомов углерода в радикале

больше, чем у кислот с нечетным числом атомов в радикале

Каприловая кислота

Пелларгоновая кислота

Благодаря более симметрично расположенным радикалам в молекуле кислоты с четным числом атомов в радикале наблюдается более сильное взаимодействие в кристаллической решетке и ее сложнее разрушить

Слайд 13

Строение карбоксильной группы
Карбоксильная группа имеет сложное строение: карбонильная и спиртовая группы

оказывают влияние друг на друга
р- электроны атома кислорода в ОН группе вступают в сопряжение с π-связью группы С=О р-π-сопряжение
Электронная плотность смещена в сторону атома О
Связь О – Н поляризована, атом водорода становится подвижным – кислотные свойства
На атоме углерода сосредоточен положительный заряд – он является электрофильным центром

ОH-кислотный центр

Электрофиль-ный центр

Слайд 14

Химические свойства
1. Кислотные свойства
1) диссоциация в растворе
Связь ОН поляризована и водород

становится подвижным. Отрицательный заряд делокализуется между двумя атомами кислорода, что обеспечивает устойчивость образовавшегося аниона и увеличивает силу кислоты.
В сравнении с минеральными кислотами, карбоновые кислоты более слабые. Наличие в цепочке электроноакцепторных групп увеличивает силу кислоты и ее кислотные свойства

Слайд 15

2) Взаимодействие с основаниями
3) Взаимодействие с металлами
4) Взаимодействие с оксидами металлов

Слайд 16

2. Основные свойства (реакции в которых уходит ОН группа)
Образование галогенангидридов
Образование ангидридов
Образование

сложных эфиров
Образование аминоангидридов (амидов)

Слайд 17

3. Реакции окисления-восстановления
Карбоновые кислоты восстанавливаются до соответствующих спиртов.
Окисляются карбоновые кислоты с

трудом в жестких условиях по α-водородному атому (образуя окси кислоты)
Муравьиная кислота окисляется достаточно легко

Слайд 18

4. Реакции в углеводородном радикале
Карбоновые кислоты могут проявлять свойства СН- кислот

за счет подвижного атома водорода в α-положении к карбоксильной группе.
Водород может замещаться на галоген

δ+

δ-

подвижный водород

Слайд 19

5. Реакции идущие с распадом карбоксильной группы
Щелочное плавление солей
Реакция Кольбэ (электролиз

солей)

Слайд 20

Карбоновые кислоты. Лекция 7

Содержание

Карбоновые кислоты – класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или

Классификация 1. В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом:ароматические (бензойная кислота)алифатические

История открытияУксусная кислота знакома людям с древности. Получение при сухой перегонке

Нахождение в природеМуравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде,

Способы получения1) из углеводородов по реакции окисления2) из спиртов3) из альдегидов

4) из кетонов5) Гидролизом нитрилов

6) Через производные магния7) Через галогенпроизводные

8) Гидролиз производных кислотангидридсл. эфирамидхлорангидрид

9) Из малонового эфира (этиловый эфир малоновой кислоты)

Физические свойства карбоновых кислот1) Карбоновые кислоты обладают повышенной температурой кипения и

2) Температуры кипения кислот с четным числом атомов углерода в радикале

Строение карбоксильной группыКарбоксильная группа имеет сложное строение: карбонильная и спиртовая группы

Химические свойства1. Кислотные свойства1) диссоциация в раствореСвязь ОН поляризована и водород

2) Взаимодействие с основаниями3) Взаимодействие с металлами4) Взаимодействие с оксидами металлов

2. Основные свойства (реакции в которых уходит ОН группа)Образование галогенангидридовОбразование ангидридовОбразование

3. Реакции окисления-восстановленияКарбоновые кислоты восстанавливаются до соответствующих спиртов.Окисляются карбоновые кислоты с

4. Реакции в углеводородном радикалеКарбоновые кислоты могут проявлять свойства СН- кислот

5. Реакции идущие с распадом карбоксильной группыЩелочное плавление солейРеакция Кольбэ (электролиз

3) Реакции декарбоксилирования солей4) Пиролиз без доступа воздуха (t, 700-800°C)кетен

Похожие презентации