Липиды. Общая характеристика и классификация. (Модуль 4.8)

Содержание

Слайд 2

Тема 8. Липиды: общая характеристика и классификация Липиды – сложная смесь

Тема 8. Липиды: общая характеристика и классификация

Липиды – сложная смесь жиров

и жироподобных органических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных растворителях (эфире, бензине, хлороформе) – глицериды (ацилглицерины, ацилглицеролы), фосфолипиды, воски, стерины, жирорастворимые витамины.
Липиды – производные жирных кислот, спиртов, альдегидов, построенные с помощью сложноэфирной, простой эфирной, фосфоэфирной или гликозидной связи.
Слайд 3

Локализация липидов в растительном сырье: Семена злаков – зародыш. Семена масличных

Локализация липидов в растительном сырье:
Семена злаков – зародыш.
Семена масличных культур, орехи

– всё ядро (=эндосперм) и зародыш.
Плоды, ягоды – семена (всё ядро, как у масличных).
Корни и корневища (у отдельных видов пряного и эфирно-масличного сырья).
Слайд 4

Функции липидов - энергетическая = резервная (свободные липиды); - структурная (связанные

Функции липидов
- энергетическая = резервная (свободные липиды);
- структурная (связанные липиды);
- регуляторная;
-

метаболическая;
- защитная и теплоизоляционная;
- смазывающая и водоотталкивающая.
Слайд 5

Слайд 6

Простые липиды – производные жирных кислот и спиртов: глицеролипиды, воски, холестерин,

Простые липиды – производные жирных кислот и спиртов: глицеролипиды, воски, холестерин,

гликолипиды и другие соединения.
Сложные липиды содержат в своем составе не только остатки высокомолекулярных карбоновых кислот, но и остатки фосфорной, серной кислоты или азот.
Омыляемые липиды – производные жирных кислот, гидролизуются. Неомыляемые липиды не являются производными жирных кислот, не способны к гидролизу.
Нейтральные липиды – сложные эфиры жирных кислот и спиртов (высших одноатомных, глицерина, холестерина и др). Наиболее важные –  жиры  и  воски.
Слайд 7

Жиры Омыляемые липиды

Жиры

Омыляемые липиды

Слайд 8

Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых жирных кислот, смешанные триацилглицериды содержат остатки

Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых жирных кислот, смешанные триацилглицериды содержат остатки

разных жирных кислот.

Жиры:
- ацилглицериды (моно-, ди-, три-) и
- свободные жирные кислоты.
(Три)ацилглицериды – сложные эфиры глицерина и жирных (= высших карбоновых) кислот.

Слайд 9

Основные жирные (высшие карбоновые) кислоты 1) Насыщенные: СН3–(СН2)n–СН2–СООН миристиновая (С14:0), пальмитиновая

Основные жирные (высшие карбоновые) кислоты
1) Насыщенные:
СН3–(СН2)n–СН2–СООН
миристиновая (С14:0), пальмитиновая (С16:0), стеариновая

(С18:0)
2) Мононенасыщенные:
СН3–(СН2)n–СН=СН–(СН2)n–СООН
пальмитолеиновая (С16:1), олеиновая (С18:1) …
3) Полиненасыщенные:
СН3–СН2–(СН=СН–СН2)n–СООН
при n=2 – линолевая (С18:2), при n=3 – линоленовая (С18:3) …
Слайд 10

Воски – сложные эфиры высших карбоновых кислот и одноатомных высокомолекулярных спиртов.

Воски – сложные эфиры высших карбоновых кислот и одноатомных высокомолекулярных спиртов.

Слайд 11

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ 1) гидролиз под действием кислот и щелочей: 2)

ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ
1) гидролиз под действием кислот и щелочей:
2) участие в

реакциях присоединения по двойной связи, например, галогенирование (и гидрирование):
Слайд 12

3) участие в реакции переэтерификации: 4) способность образовывать комплексы с другими

3) участие в реакции переэтерификации:
4) способность образовывать комплексы с другими биологическими

молекулами, то есть способность образовывать «сложные липиды».
Слайд 13

ГИДРИРОВАНИЕ: + Н2 + Н2 + Н2 С18:3 → С18:2 →

ГИДРИРОВАНИЕ:
+ Н2  + Н2  + Н2
С18:3 → С18:2 → С18:1 →

С18:0
ИЛИ:
ОКИСЛЕНИЕ:
ЖИРНАЯ КИСЛОТА → ГИДРОПЕРОКСИД → → ЭПОКСИСОЕДИНЕНИЯ → СПИРТЫ →
→ АЛЬДЕГИДЫ (КЕТОНЫ) → КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА
Скорость окисления: С18:3 / С18:2 / С18:1 как 77 : 27 : 1.
Слайд 14

а б Пример: Схема образования моноперекисей линолевой кислоты при свободнорадикальном окислении

а б

Пример: Схема образования моноперекисей линолевой кислоты при свободнорадикальном окислении (а)


и при взаимодействии с синглетным кислородом (б)
Слайд 15

ОСНОВНЫЕ ТИПЫ СЛОЖНЫХ ЛИПИДОВ 1. Гликолипиды – группа липидов, построенных на

ОСНОВНЫЕ ТИПЫ СЛОЖНЫХ ЛИПИДОВ
1. Гликолипиды – группа липидов, построенных на основе

спирта сфингозина и содержащих, кроме остатков высших карбоновых кислот, одну или несколько молекул сахаров.
Выполняют структурные функции: участвуют в построении мембран, в формировании клейковинных белков.
В построении молекул гликолипидов чаще всего участвуют D-галактоза, D-глюкоза, D-манноза.
Слайд 16

Общее строение гликолипидов: сфингозин жирная кислота галактоза Галактозилцерамид

Общее строение гликолипидов:

сфингозин

жирная кислота

галактоза

Галактозилцерамид

Слайд 17

Примеры гликолипидов: Гликолипид Глицеро-гликолипид Сфинго-гликолипид Y = липид углеводы остатки жирных кислот

Примеры гликолипидов:

Гликолипид

Глицеро-гликолипид

Сфинго-гликолипид

Y = липид

углеводы

остатки жирных кислот

Слайд 18

2. Фосфолипиды – сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот.

2. Фосфолипиды – сложные эфиры многоатомных спиртов и высших жирных кислот.


Молекулы фосфолипидов построены из остатков спиртов (глицерина, сфингозина), жирных кислот, фосфорной кислоты, аминоспиртов (этаноламина или холина), могут содержать остатки аминокислот и некоторых других соединений.
Слайд 19

Общее строение фосфолипидов: Бислой фосфолипидов

Общее строение фосфолипидов:

Бислой
фосфолипидов

Слайд 20

Классификация фосфолипидов - глицерофосфолипиды (=глицерофосфатиды). Содержат остаток глицерина: - фосфатидилхолин (=лецитин);

Классификация фосфолипидов
- глицерофосфолипиды (=глицерофосфатиды). Содержат остаток глицерина:
- фосфатидилхолин (=лецитин);
- фосфатидилэтаноламин (=кефалин);
-

фосфатидилсерин (с участием АК серина);
- кардиолипин;
- плазмалоген (этаноламиновый плазмологен);
- фосфосфинголипиды. Содержат остаток сфингозина:
- сфингомиелины;
- фосфоинозитиды. Содержат остаток инозитола:
- фосфатидилинозитол (не содержит азот).
Слайд 21

Фосфатидилхолин (лецитин) Неполярные остатки жирных кислот Остаток фосфорной кислоты Аминоспирт Остаток глицерина

Фосфатидилхолин (лецитин)

Неполярные остатки
жирных кислот

Остаток фосфорной
кислоты

Аминоспирт

Остаток глицерина

Слайд 22

3. Липопротеины – сложные образования, содержащие триацилглицеролы, холестерол и белки. При

3. Липопротеины – сложные образования, содержащие триацилглицеролы, холестерол и белки. При

этом белки (аполипопротеины, сокращенно – апо-ЛП) не имеют ковалентных связей с липидами.
Различают свободные и структурные липопротеины.
Слайд 23

Общее строение липопротеинов: (белок) (фосфолипиды) (эфиры стеринов)

Общее строение липопротеинов:

(белок)

(фосфолипиды)

(эфиры стеринов)

Слайд 24

Строение липопротеинов крови

Строение
липопротеинов крови

Слайд 25

Стероиды – сложные липиды, в основе структуры молекулы которых лежит насыщенный

Стероиды – сложные липиды, в основе структуры молекулы которых лежит насыщенный
тетрациклический

углеводород стеран:
- стерины (стеролы=спирты);
- стериды (эфиры стеринов).

Стерины:
- зоостерины (животные);
- фитостерины (растительные);
- микостерины (из грибов).

Слайд 26

β-ситостерин (ол) эргостерин (ол) (провитамин D₂)

β-ситостерин (ол)

эргостерин (ол)
(провитамин D₂)

Слайд 27

Терпены – класс углеводородов на основе изопрена: Различают: - монотерпены (терпены);

Терпены – класс углеводородов на основе изопрена:

Различают:
- монотерпены (терпены);
- сесквитерпены (полуторатерпены);
-

дитерпены;
- тритерпены;
- тетратерпены;
- политерпены.
Слайд 28

ХЛОРОФИЛЛЫ Е140, Е141i, Е141ii

ХЛОРОФИЛЛЫ
Е140, Е141i, Е141ii

Слайд 29

КАРОТИНОИДЫ (Е160ii) β-каротин (Е160i) зеаксантин виолаксантин лютеин

КАРОТИНОИДЫ (Е160ii)

β-каротин (Е160i)

зеаксантин

виолаксантин

лютеин

Слайд 30

ТОКОФЕРОЛЫ (витамин Е; Е306-Е309)

ТОКОФЕРОЛЫ
(витамин Е; Е306-Е309)

Слайд 31

Фитиновая кислота – D-мио-инозитол-1,2,3,4,5,6-гексакисдигидрофосфорной кислоты, сложный эфир циклического шестиатомного полиспирта мио-инозитола

Фитиновая кислота – D-мио-инозитол-1,2,3,4,5,6-гексакисдигидрофосфорной кислоты, сложный эфир циклического шестиатомного полиспирта
мио-инозитола

(мио-инозита)
и 6 остатков фосфорной кислоты:
- ингибирует окисление жиров;
- тормозит расщепление
белков и углеводов;
- снижает биодоступность
минеральных элементов.
Слайд 32

Содержание фитина в зернопродуктах, %

Содержание фитина в зернопродуктах, %