Спирты, фенолы, тиолы

Содержание

Слайд 2

СПИРТЫ – производные УВ, результат замещения гидроксилом (-ОН) атомов водорода в

СПИРТЫ – производные УВ, результат замещения гидроксилом (-ОН) атомов водорода
в

алифатических УВ
СН4 СН3ОН
алифатический спирт (метиловый спирт)
или боковых цепях ароматических УВ
ароматический спирт (бензиловый спирт)
Слайд 3

АЛКАНОЛЫ АЛКЕНОЛЫ АЛКИНОЛЫ ДИОЛЫ ТРИОЛЫ ПОЛИОЛЫ

АЛКАНОЛЫ

АЛКЕНОЛЫ

АЛКИНОЛЫ

ДИОЛЫ

ТРИОЛЫ

ПОЛИОЛЫ

Слайд 4

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов

Слайд 5

Химические свойства одноатомных спиртов Химические свойства спиртов связаны с наличием в

Химические свойства одноатомных спиртов

Химические свойства спиртов связаны с наличием в их

молекуле группы –ОН. Для спиртов характерны два типа реакций: разрыв связи С-О и связи О-Н.

Cпирты взаимодействуют с:
1. Меакт
2. ННal
3. Карбоновыми кислотами
4. NH3
5. РCl5 и SOCl2
6. H2SO4
7. HNO3
8. Подвергаются межмолекулярной и внутримолекулярной дегидратации

Слайд 6

в) Третичные спирты окисляются K2Cr2O7/H2SO4 при нагревании до смеси карбоновых кислот

в) Третичные спирты окисляются K2Cr2O7/H2SO4 при нагревании до смеси карбоновых

кислот (кетонов) через образование алкенов.

8. Окисляются

Слайд 7

г) ароматические спирты окисляются подобно спиртам жирного ряда, образуются ароматические альдегиды

г) ароматические спирты окисляются подобно спиртам жирного ряда, образуются ароматические альдегиды

и кетоны

метилфенилкетон,
ацетофенон

[O]

бензойный альдегид

Слайд 8

Химические свойства многоатомных спиртов 1. Многоатомные спирты более сильные кислоты, чем

Химические свойства многоатомных спиртов

1. Многоатомные спирты более сильные кислоты, чем одноатомные

спирты. Гликоли и глицерины образуют алкоголяты, аналогично одноатомным спиртам.

Отличительным свойством является образование соединений типа хелатов с ионами тяжелых металлов. С Cu(ОН)2 образуется раствор ярко-синего цвета (качественная реакция).

Слайд 9

Слайд 10

Слайд 11

Отдельные представители Метанол (метиловый спирт). Принятие внутрь вызывает опьянение и тяжелое

Отдельные представители

Метанол (метиловый спирт). Принятие внутрь вызывает опьянение и тяжелое отравление,

потерю зрения и часто смерть.
Этанол (этиловый спирт). Обеззараживающее средство. В небольших дозах действует опьяняюще, при больших количествах вызывает состояние близкое к наркозу, иногда заканчивающееся смертью.
Слайд 12

Слайд 13

Ментол Применяется как успокаивающее средство при головных болях (втирание в кожу).

Ментол

Применяется как успокаивающее средство при головных болях (втирание в кожу). Обладает

антисептическим свойствами и применяется при насморке и ларингите в виде ингаляции и пр.

Валидол – раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты.

Применяется при стенакордии и неврозах.

Слайд 14

Этиленгликоль. Вызывает тяжелые отравления. Глицерин, содержащий воду, применяется для смягчения кожи,

Этиленгликоль. Вызывает тяжелые отравления.
Глицерин, содержащий воду, применяется для смягчения кожи, а

безводный вызывает ожоги.
Ксилит и Сорбит

Применяются в лечебном питании диабетика.

Слайд 15

ОКСИСОЕДИНЕНИЯ ФЕНОЛЫ

ОКСИСОЕДИНЕНИЯ

ФЕНОЛЫ

Слайд 16

ФЕНОЛЫ – производные УВ, результат замещения гидроксилом (-ОН) атомов водорода в

ФЕНОЛЫ – производные УВ, результат замещения гидроксилом (-ОН) атомов водорода в

ядре ароматических УВ
фенол
или
крезол
Слайд 17

гидроксибензол, устар. карболовая кислот (5 % раствор в воде — антисептик;

гидроксибензол, устар. карболовая кислот (5 % раствор в воде — антисептик; основа

лекарственных веществ, красителей)

Одноатомные фенолы (аренолы)

Слайд 18

Слайд 19

Слайд 20

Гидроксильная группа – ориентант I рода, облегчает реакции по бензольному кольцу,


Гидроксильная группа – ориентант I рода, облегчает реакции по бензольному

кольцу, направляя атаку электрофильного реагента в орто-, пара-положения.

хинон

ацилирования

Слайд 21

Отдельные представители Фенол вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Раствор

Отдельные представители

Фенол вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Раствор называют

карболовой кислотой (антисептик). Используется для производства пластмасс, лекарственных средств (салициловая кислота и ее производные), красителей, взрывчатых веществ (пикриновая кислота).
Тимол ( п-метилизопропилфенол)

противоглистное средство; антисептическое для дезинфекции полости рта и обезболивания дентина; в фармацевтической промышленности — в качестве консерванта.

Слайд 22

Адреналин (метиламиноэтанолпирокатехин) Гормон надпочечников, сужает кровеносные сосуды. Применяется как кровеостанавливающее средство.

Адреналин (метиламиноэтанолпирокатехин)

Гормон надпочечников, сужает кровеносные сосуды. Применяется как кровеостанавливающее средство.

Резорцин менее

ядовит, чем пирокатехин и гидрохинон. Антисептическое средство.

Норадреналин

Слайд 23

n-аминофенол - промежуточный продукт в синтезе парацетамола. Парацетамол - анальгетик и

n-аминофенол - промежуточный продукт в синтезе парацетамола.

Парацетамол - анальгетик и

антипиретик, оказывает жаропонижающее действие.

Фенацетин - анальгетик и антипиретик. Применялся в мед практике, из-за побочных эффектов, изъят из обращения.

Слайд 24

ТИОЛЫ

ТИОЛЫ

Слайд 25

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Тиолы проявляют слабые кислотные свойства (на 5-6 порядков больше,

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Тиолы проявляют слабые кислотные свойства (на 5-6 порядков больше, чем

у спиртов)

С2Н5SH + Na = C2H5SNa + H2O
2. С2Н5SH + NaOH = C2H5SNa + H2O
3. С2Н5SH + HgO = (C2H5)2SHg + H2O
4. С2Н5SH + HgCl2 = (C2H5)2 SHg + H2 O

этантиолят натрия

этантиол
(этилмеркаптан)

этантиолят ртути (II)

ТИОЛЫ (меркаптаны) R – SH - сернистые аналоги спиртов (производные сероводорода).

Слайд 26

5. Реакция этерификации (ацилирования) Сложные тиоэфиры этиловый эфир тиоуксусной кислоты 6. Реакция переэтерификации

5. Реакция этерификации (ацилирования)

Сложные тиоэфиры

этиловый эфир тиоуксусной кислоты

6. Реакция переэтерификации

Слайд 27

В организме кофермент А участвует в обмене веществ: активируя карбоновые кислоты,

В организме кофермент А участвует в обмене веществ: активируя карбоновые кислоты,

превращает их в реакционноспособные сложные тиоэфиры (ацилконфермент А).
Слайд 28

7. Окислительно-восстановительные реакции. Тиолы сильные восстановители. 2RSH R – S –

7. Окислительно-восстановительные реакции.

Тиолы сильные восстановители.

2RSH R – S – S

–R + 2H+

окисление

восстановление

Дисульфид

Тиол

Тиол-дисульфидная система – сопряженная окислительно-восстановительная пара. Используется для поддержания Ox/Red гомеозтата в организме и в работе антиоксидантной буферной системы.

Слайд 29

При накоплении окислителей в организме, они действуют на белки, содержащие аминокислоту

При накоплении окислителей в организме, они действуют на белки, содержащие аминокислоту

цистеин, которая окисляясь превращается в цистин:

Цистеиновые фрагменты

Цистиновый фрагмент

Слайд 30

Цистеиновые фрагменты белка сшиваются, что приводит к новой конформации белка и

Цистеиновые фрагменты белка сшиваются, что приводит к новой конформации белка и

нарушению его биофункции. Тиосодержащие комконенты антиоксидантной буферной системы организма (глютанион и дигидролипоевая кислота) защищают белки от окисления:
Слайд 31

Для увеличения буферной емкости антиоксидантной системы организма используются тиопрепараты: Сукцимер Унитиол Ацетилцистеин

Для увеличения буферной емкости антиоксидантной системы организма используются тиопрепараты:

Сукцимер

Унитиол

Ацетилцистеин

Слайд 32

Эти же препараты являются антидотами металлов-токсикантов, а также отравляющего вещества люизит (схожее с ипритом действие).

Эти же препараты являются антидотами металлов-токсикантов, а также отравляющего вещества люизит

(схожее с ипритом действие).
Слайд 33

Нарушение окислительно-восстановительного гомеостаза наблюдается при радиоактивном облучении. Для предотвращения тяжелых последствий

Нарушение окислительно-восстановительного гомеостаза наблюдается при радиоактивном облучении.
Для предотвращения тяжелых последствий

используют радиопротекторы (вещества, смягчающие последствия радиации), например меркамин (аминотиол)

меркамин

цистамин