Термические превращения алкенов

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Термические превращения алкенов

Содержание

2. Пропилен Полимеризация При атмосферном давлении полимеризация олефинов термодинамически возможна до 500оС Под давлением полимеризация протекает при
3. Полимеризация Полимеризация протекает через стадию образования бирадикала, который затем взаимодействует с олефином
4. Д е г и д р о к о н д е н с а ц
5. Пропилен в стадии развития цепи может расщепляться с образованием этилена: и далее по схеме превращения этилена
6. Бутен-1 β-распад
7. Зарождение цепи разрыв наиболее слабой β-связи С-С Пропенильный радикал дегидрируется с образованием аллена
8. А что происходит с метильным радикалом?
9. Высшие алкены при 400-450оС в основном распадаются по β-связи С-С Образуя олефины меньшей М.М. либо алкан
10. Энергии диссоциации связей: связь Е кДж/моль β- С-С 260 наиболее слаб. связь β- С-Н 370 -
11. Общая схема термического крекинга алкенов
12. При взаимодействии свободных радикалов с молекулой олефина отщепляется аллильный атом водорода Образующиеся при распаде олефинов диены
13. Реакция диенового синтеза
14. Некоторые исследователи предлагают молекулярный механизм термического крекинга альфа-алкенов через стадию 6-центрового переходного состояния
15. Циклоолефины Более устойчивы, чем алкены Например циклогексен до 600оС устойчив Диены Более устойчивы, чем алкены Например
16. Нафтены
18. Скачать презентацию

Слайд 2

Пропилен
Полимеризация
При атмосферном давлении полимеризация олефинов
термодинамически возможна до 500оС
Под давлением

полимеризация протекает при более высоких температурах

Слайд 3

Полимеризация
Полимеризация протекает через стадию образования бирадикала, который затем взаимодействует с олефином

Слайд 4

Д е г и д р о к о н д

е н с а ц и я

Механизм:

Слайд 5

Пропилен
в стадии развития цепи может расщепляться с образованием этилена:
и

далее по схеме превращения этилена

Бутены и пентены
помимо реакций дегидрирования, полимеризации и дегидроконденсации
подвергаются крекингу с разрывом наиболее слабой
β-связи С-С или β-связи С-Н
по отношению к двойной связи

Слайд 6

Бутен-1
β-распад

Слайд 7

Зарождение цепи
разрыв наиболее слабой β-связи С-С
Пропенильный радикал дегидрируется с образованием аллена

Слайд 8

А что происходит с метильным радикалом?

Слайд 9

Высшие алкены при 400-450оС
в основном распадаются по β-связи С-С

Образуя олефины меньшей М.М.
либо алкан и диен

Слайд 10

Энергии диссоциации связей:
связь Е кДж/моль
β- С-С 260
наиболее слаб. связь
β-

С-Н 370
- С-С 373
- С-Н 323
Аллильный ат. Н
=С-Н 427

Энергии диссоциации связей
определяют общую схему термического крекинга алкенов

Слайд 11

Общая схема термического крекинга алкенов

Слайд 12

При взаимодействии свободных радикалов
с молекулой олефина отщепляется аллильный атом водорода
Образующиеся

при распаде олефинов диены при температуре ниже 700оС (особенно под Р)
могут вступать в реакцию диенового синтеза с образованием ароматических УВ.

Слайд 13

Реакция диенового синтеза

Слайд 14

Некоторые исследователи предлагают молекулярный механизм
термического крекинга альфа-алкенов через стадию
6-центрового

переходного состояния

Слайд 15

Циклоолефины
Более устойчивы, чем алкены
Например циклогексен до 600оС устойчив
Диены
Более устойчивы, чем

алкены
Например они появляются в продуктах пиролиза при 600 -900оС
Ниже 700оС участвуют в реакциях диенового синтеза

Нафтены

Термически стабильнее алканов

Незамещенные нафтены: циклопентан, циклогексан расщепляются
по следующим схемам:

Слайд 16

Нафтены