Магистерская диссертация. Синтез новых производных тиазола реакцией Ганча

Сентябрь 9, 2022

Главная
Химия
Магистерская диссертация. Синтез новых производных тиазола реакцией Ганча

Содержание

2. Цель работы: Поиск и систематизация литературных данных по синтезу производных тиазола, особенностей строения и химизма реакций.
3. Биологическая активность тиазолов Витамин В1 1. Березов, Т.Т. Биологическая химия / Т.Т. Березов, Б.Ф. Коровкин. Москва:
4. Методы синтеза, в результате которых образуются производные тиазола Синтез на основе тиоамидов . 1. Didier R.,
5. Синтез на основе N-замещенных тиоамидов R1= Me, н-C5H11, Et, п-BrC6H4, H; R2= H, н-Bu, Me, н-C5H11;
6. 6 Синтез на основе тиомочевин 1. Faigle J. W., Keberle H. // J. Labelled Compounds –
7. X= H, Ar; R1= Me, Ph R = Me, Ph, COOEt Синтез на основе N-замещенных тиомочевин
8. Синтез на основе фосфатов 1. Öhler E. A New Heteroannulation Method to 2-Cyclohexonone, Mediated by Phosphonate
9. Кросс-рециклизация тиопиранов 1. Дяченко В.Д. Кросс-рециклизация 4-арил-2,6-диамино-3,5-дициано-4Н-тиопиранов с алкили-рующими реагентами / В.Д. Дяченко, Т.А. Рыльская, С.В.
10. Экспериментальная часть 12 R = 2-ClC6H4 (a); 4-EtOC6H4 (b).
11. ЯМР 1Н спектр исследуемого вещества
12. Выводы Систематизированы литературные данные по синтезу и свойствам производных тиазола. Разработана методика синтеза 2-[4-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)тиазол-2-ил]-3-(2-хлорфенил)акрилонитрила и 2-[4-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)тиазол-2-ил]-3-(4-этоксифенил)акрилонитрила
14. Скачать презентацию

Слайд 2

Цель работы:
Поиск и систематизация литературных данных по синтезу производных тиазола,

особенностей строения и химизма реакций. А так же изучение их химических свойств.
Объект исследования – 2-[4-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)тиазол-2-ил]-3-(2-хлорфенил)акрилонитрил и 2-[4-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)тиазол-2-ил]-3-(4-этоксифенил)акрилонитрил.

Слайд 3

Биологическая активность тиазолов
Витамин В1
1. Березов, Т.Т. Биологическая химия / Т.Т.

Березов, Б.Ф. Коровкин. Москва: Медицина, 1998. – 704 с.

Цистотиазол А

Слайд 4

Методы синтеза, в результате которых образуются производные тиазола
Синтез на основе

тиоамидов

1. Didier R., Metzger J. // Compt. Rend. – 1961. − 252. – p. 1619; Chem. Abstr. – 55. − 16516.

R1= Alk, Ar.

Слайд 5

Синтез на основе N-замещенных тиоамидов

R1= Me, н-C5H11, Et, п-BrC6H4, H;

R2= H, н-Bu, Me, н-C5H11; X= Hal.

1. Gewald K., Boettcher H, Mayer R. // J. Prakt. Chem. – 1964. – 23. p. 298; Chem. Abstr. – 60. − 15853.

Слайд 6

6
Синтез на основе тиомочевин
1. Faigle J. W., Keberle H. // J.

Labelled Compounds – 1969. – 5. –p. 173; Chem. Abstr. – 71. − 70531.

Слайд 7

X= H, Ar; R1= Me, Ph
R = Me, Ph, COOEt
Синтез на

основе N-замещенных тиомочевин

1. Beyer H., Laessig W., Bulka E., Behrens D. // Chem. Ber. – 1954. − 87. – p. 1392; Сhem. Abstr. − 49. − 15868.

Слайд 8

Синтез на основе фосфатов

1. Öhler E. A New Heteroannulation Method

to 2-Cyclohexonone, Mediated by Phosphonate Auxiliaries. Synthensis of 4,5,6,7-Tetrahydrobenzothiazole Derivatives / Öhler E. // Monatshefte für Chemie. – 1993. − № 124. − P. 763-773.

Слайд 9

Кросс-рециклизация тиопиранов
1. Дяченко В.Д. Кросс-рециклизация 4-арил-2,6-диамино-3,5-дициано-4Н-тиопиранов с алкили-рующими реагентами / В.Д.

Дяченко, Т.А. Рыльская, С.В. Савчук // Вісник Харківського нац. університету. – 2006. − Хімія. Вип.14(37), №731. − С. 86-89.

R = 4-BrC6H4, cyclopropyl, 4-MeOC6H4; Ar = 3,4-(MeO)2C6H3, 4-MeOC6H4, 3-MeO-4-PhCH2OCH3, 4-EtOC6H4.

Слайд 10

Экспериментальная часть
12
R = 2-ClC6H4 (a); 4-EtOC6H4 (b).

Слайд 11

ЯМР 1Н спектр исследуемого вещества

Слайд 12

Выводы
Систематизированы литературные данные по синтезу и свойствам производных тиазола.
Разработана методика синтеза

2-[4-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)тиазол-2-ил]-3-(2-хлорфенил)акрилонитрила и 2-[4-(2-оксо-2H-хромен-3-ил)тиазол-2-ил]-3-(4-этоксифенил)акрилонитрила на осно-ве реакии Ганча.
Изучены физико-химические свойства полученных соединений и доказано их строение комплексом спектральных данных.
Результаты работы представлены в тезисах докладов международной конференции органической химии.
Дяченко Иван Владимирович, Морозова Яна Витальевна, Минина Мария Александровна. Многокомпонентный синтез кумаринзамещенных тиазолов // III международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых «Химические проблемы современности». – 14-17 мая 2018 г.– Донецк. – 2018.

Магистерская диссертация. Синтез новых производных тиазола реакцией Ганча

Содержание

Цель работы:Поиск и систематизация литературных данных по синтезу производных тиазола,

Биологическая активность тиазоловВитамин В1 1. Березов, Т.Т. Биологическая химия / Т.Т.

Методы синтеза, в результате которых образуются производные тиазола Синтез на основе

Синтез на основе N-замещенных тиоамидов R1= Me, н-C5H11, Et, п-BrC6H4, H;

6Синтез на основе тиомочевин1. Faigle J. W., Keberle H. // J.

X= H, Ar; R1= Me, PhR = Me, Ph, COOEtСинтез на

Синтез на основе фосфатов 1. Öhler E. A New Heteroannulation Method

Кросс-рециклизация тиопиранов1. Дяченко В.Д. Кросс-рециклизация 4-арил-2,6-диамино-3,5-дициано-4Н-тиопиранов с алкили-рующими реагентами / В.Д.

Экспериментальная часть 12R = 2-ClC6H4 (a); 4-EtOC6H4 (b).