Содержание
- 2. Специфика ароматических соединений состоит в том, что π-электронная плотность сосредоточена в виде двух электронных облаков над
- 3. Например, толуол и хлороводород при низкой температуре образуют π-комплекс: Установлено, что при образовании π-комплекса из толуола
- 4. Устойчивые π-комплексы образуются при взаимодействии ароматических соединений с сильными ЭД и ЭА группами, например, амины +
- 5. В результате образования новой связи С–Х атом углерода ароматического ядра переходит из состояния гибридизации sp2 в
- 6. В случае гексаметилбензола и мета-трифторметилбензола удалось выделить стабильные σ-комплексы в виде устойчивых солей: Х = CH3,
- 7. Энергетический профиль реакции SE2
- 8. Для вывода кинетического уравнения представим механизм реакции следующим образом: Скорость реакции определяется константой k2: ¨ k–1
- 9. Полагая, что в стационарном режиме скорость образования Ar+XH равна скорости его расходования, можно записать: Тогда концентрация
- 10. В зависимости от условий протекания реакции возможны два предельных случая: 1. Наиболее типичный случай Скорость реакции
- 11. Реакции замещения бывают обратимыми и необратимыми, при этом обратимость реакций определяется вероятностью протонирования атома углерода, связанного
- 12. Реакции SE2 в монозамещенных бензолах Направление электорофильной атаки в монозамещенных бензолах определяется: статическим фактором (распределением электронной
- 13. В случае фенола можно построить 3 набора предельных канонических структур, отвечающих реакциям электрофильного замещения в о-,
- 14. В случае нитробензола из трех возможных направлений наибольшую стабильность имеет переходное состояние при замещении в м-положение.
- 15. В некоторых случаях действие динамического фактора на направление реакции электрофильного замещения является определяющим. Избыточной электронной плотностью
- 16. Субстратная и позиционная селективность Присутствие заместителя в бензольном ядре изменяет общую скорость реакции электрофильного замещения по
- 17. Произведения относительной скорости на величины, характеризующие соотношения образующихся изомеров, выражают относительную скорость реакции электрофильного замещения в
- 18. Поскольку получим выражение для ПФС: Относительная скорость нитрования, соотношение региоизомеров (%) и ПФС замещенных бензолов
- 19. При наличии в бензольном ядре метильной группы скорость нитрования почти в 25 раз выше, чем в
- 20. Факторы, влияющие на соотношение изомеров в реакциях электрофильного замещения На результат электрофильного замещения, кроме электронных эффектов
- 21. При увеличении размеров заместителя наблюдается снижение общей реакционной способности (Vотн) соединений за счет эффекта экранирования реакционных
- 22. Не зависимо от природы заместителя в молекуле субстрата (замещенного бензола) по мере увеличения размеров электрофильной частицы
- 23. Направление реакций электрофильного замещения в дизамещенных бензолах Заместители в дизамещенных бензолах в зависимости от их характера
- 24. В случае присутствия в молекуле ЭД (D) и ЭА (A) заместителей направление реакции электрофильного замещения определяется
- 25. Ориентация в нафталине и монозамещенных нафталинах Нафталин относится к конденсированным ароматическим соединениям и содержит два бензольных
- 26. 1,2- 1,4- 1,5- 1,7- 1,2- 2,3- 2,6- 2,8- Более высокая активность α-положений по сравнению с β-положениями
- 27. α-Замещение Монозамещенные нафталины. Если в монозамещенном нафталине ЭД находится в α-положении, то реакция SE идет в
- 28. Азосочетание – взаимодействие диазосоединений с азосоставляющими, в результате которого образуются азосоединения. В качестве азосоставляющих используются замещенные
- 29. В случае Аш-кислоты направление азосочетания определяется рН среды, в которой проводится реакция. Слабокислая среда Слабощелочная среда
- 30. При наличии ЭА в молекуле нафталина происходит уменьшение электронной плотности на атомах углерода замещенного ядра, поэтому
- 31. Таким образом, о-/п-ориентирующие заместители (ЭД) направляют новый заместитель в хиногенное положение того же кольца. Если хиногенные
- 32. Ориентация SE в антрацене и замещенных антраценах Наиболее реакционноспособными являются положения 9- и 10-. Антрацен легко
- 33. В молекуле антрахинона бензольные ядра соединены двумя карбонильными группами C=O, которые являются сильными ЭА. Поэтому реакционная
- 35. Скачать презентацию