Углеводы. Классификация углеводов

Сентябрь 4, 2022

Главная
Химия
Углеводы. Классификация углеводов

Содержание

3. Альдозы
4. Кетозы
5. Классификация углеводов Простые — моносахариды (монозы) Моносахариды не способны гидролизоваться с образованием более простых соединений. По
6. Сложные — полисахариды (полиозы). Полисахариды подразделяют на: а) Низкомолекулярные – или олиго-сахариды, или полисахориды первого порядка.
7. Физические свойства Моносахариды — кристаллические вещества белого цвета, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус. Если
8. Простейшим моносахаридом, проявляющим оптическую активность, является глицеральдегид. В его молекуле находится один асимметрический углеродный атом, а
9. D-форма изомера, если в его молекуле гидроксильная группа у асимметрического углеродного атома, максимально удаленного от альдегидной
10. Рацемат – это смесь, состоящая из 50% правовращающего изомера и 50% левовращающего изомера, т.е. смесь лишенная
11. Структурные формулы альдоз D-Глюкоза может образовывать две циклические формы — пиранозную и фуранозную. Формирование пиранозного кольца
13. Образовавшийся из альдегидной или кетонной группы гидроксил обладает повышенной реакционной способностью и называется гликозидным гидроксилом. Если
15. Химические свойства углеводов
16. Образование простых эфиров
17. Образование сложных эфиров
18. Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II) При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение
19. Восстановление моносахаридов
20. ОВР с оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II) используют как качественные реакции на альдозы и
22. Олигосахариды Простые эфиры (гликозиды), образующиеся за счет взаимодействия полуацетального гидроксила одной из молекул моносахарида и одного
23. Молекула образующегося при этом дисахарида содержит один полуацетальный гидроксил и способна переходить в ациклическую альдегидную форму.
25. Дисахариды этого типа не дают реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливают гидроксид меди (II), поэтому их
26. Полисахариды. Общая формула полисахаридов, образованных остатками пентоз (C5H8О4)n, гексоз (C6H10О5), где n = 103 - 105.
28. Крахмал — белый порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде набухает, образуя крахмальный клейстер. Крахмал
29. Получение моносахаридов Природные источники Растения и некоторые бактерии (цианобактерии) способны синтезировать углеводы из углекислого газа и
31. Скачать презентацию

Слайд 2

Слайд 3

Альдозы

Слайд 4

Кетозы

Слайд 5

Классификация углеводов
Простые — моносахариды (монозы)
Моносахариды не способны гидролизоваться с образованием более простых соединений.

По числу атомов углерода в цепи различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы, содержащие соответственно 3, 4, 5, 6 и 7 атомов углерода. В природе наиболее распространены гексозы и пентозы.

Слайд 6

Сложные — полисахариды (полиозы). Полисахариды подразделяют на: а) Низкомолекулярные – или олиго-сахариды, или полисахориды первого порядка. б)

Высокомолекулярные или полисахариды второго порядка

При гидролизе полисахаридов в качестве конечных продуктов образуются моносахариды. У несахароподобных полисахаридов молекулярная масса велика, в их состав входят остатки сотен и тысяч моносахаридов, конкретное число которых химической формулой не определяется.

Слайд 7

Физические свойства
Моносахариды — кристаллические вещества белого цвета, хорошо растворимые в воде,

сладкие на вкус. Если сладость сахарозы принять за 100 единиц, то сладость фруктозы составляет 170, инвертного сахара – 130, глюкозы – 70, мальтозы – 30 единиц. Несахароподобные полисахариды не имеют сладкого вкуса, не растворимы в воде, а в горячей воде образуют вязкие коллоидные растворы.
Оптические свойства.
Моносахариды — оптически активные соединения, так как в их молекулах имеются асимметрические или хиральные атомы углерода, связанные с четырьмя различными заместителями. Таких атомов углерода может быть (за исключением производного трисахарида – дегидро-оксиацетона) один или несколько.

Слайд 8

Простейшим моносахаридом, проявляющим оптическую активность, является глицеральдегид. В его молекуле находится

один асимметрический углеродный атом, а сам моносахарид существует в двух формах.
D-форма изомера, если в его молекуле гидроксильная группа у асимметрического углеродного атома, максимально удаленного от альдегидной или кетонной группы, занимает то же положение, что и в молекуле D-глицеральдегида; если же она занимает то же положение, что и в молекуле L-глицеральдегида, то такую форму обозначают как L-изомер.

Слайд 9

D-форма изомера, если в его молекуле гидроксильная группа у асимметрического углеродного

атома, максимально удаленного от альдегидной или кетонной группы, занимает то же положение, что и в молекуле D-глицеральдегида; если же она занимает то же положение, что и в молекуле L-глицеральдегида, то такую форму обозначают как L-изомер.
Практически все моносахариды, встречающиеся в природе, принадлежат к D-ряду.
Моносахариды способны вращать плоскость поляризованного луча вправо — это правовращающие или влево — левовращающие сахара. Правовращающие соединения обозначают знаком (+), левовращающие — знаком (–). Обозначения, указывающие на принадлежность моносахаридов к D- или L-ряду, не зависят от того, в какую сторону (вправо или влево) вращает плоскость поляризованного луча данное соединение. Так, D-глюкоза вращает плоскость поляризации вправо, а D-фруктоза — влево.

Слайд 10

Рацемат – это смесь, состоящая из 50% правовращающего изомера и 50%

левовращающего изомера, т.е. смесь лишенная оптической активности.

Слайд 11

Структурные формулы альдоз
D-Глюкоза может образовывать две циклические формы — пиранозную и фуранозную. Формирование

пиранозного кольца в молекуле D-глюкозы обусловлено протеканием реакции между альдегидной и гидроксильной группами, приводящей к образованию полуацеталя

Слайд 12

Слайд 13

Образовавшийся из альдегидной или кетонной группы гидроксил обладает повышенной реакционной способностью

и называется гликозидным гидроксилом. Если гликозидный гидроксил расположен под плоскостью пиранозного или фуранозного кольца, то моносахариды находятся в α-форме, если же гликозидный гидроксил расположен над плоскостью кольца, то образуются β-формы сахаров

Слайд 14

Слайд 15

Химические свойства углеводов

Слайд 16

Образование простых эфиров

Слайд 17

Образование сложных эфиров

Слайд 18

Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II)
При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II)

с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета

Слайд 19

Восстановление моносахаридов

Слайд 20

ОВР с оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II) используют как

качественные реакции на альдозы и кетозы:

Слайд 21

Слайд 22

Олигосахариды
Простые эфиры (гликозиды), образующиеся за счет взаимодействия полуацетального гидроксила одной из молекул моносахарида

и одного из спиртовых гидроксилов (чаще всего у четвертого атома углерода) другой молекулы:

Слайд 23

Молекула образующегося при этом дисахарида содержит один полуацетальный гидроксил и способна

переходить в ациклическую альдегидную форму. Подобные дисахариды способны восстанавливать такие вещества, как Ag2O, Cu(OH)2, за что их называют восстанавливающими сахарами.

Простые эфиры образуются за счет взаимодействия двух полуацетальных гидроксилов:

Слайд 24

Слайд 25

Дисахариды этого типа не дают реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливают гидроксид

меди (II), поэтому их называют невосстанавливающими сахарами.

Слайд 26

Полисахариды. Общая формула полисахаридов, образованных остатками пентоз (C5H8О4)n, гексоз (C6H10О5), где n = 103 -

105. Наибольшее значение имеют производные глюкозы: крахмал и целлюлоза.
Крахмал является основным компонентом картофеля (20—24%), кукурузы (50—70%), пшеницы (» 70%), риса (» 80%).
Целлюлоза является главной составной частью древесины (» 50%), льна (» 80% ), хлопка (90—97%).

Слайд 27

Слайд 28

Крахмал — белый порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей воде набухает, образуя

крахмальный клейстер. Крахмал состоит из двух фракций: амилозы (15—25%) и амилопектина (75—85%).
Амилоза представляет собой линейный биополимер, состоящий из остатков глюкозы, соединенных через кислородные атомы в положении 1 и 4. Молекулярная масса амилозы от 150 000 до 500 000 а. е. м. в зависимости от вида растения.

Слайд 29

Получение моносахаридов
Природные источники
Растения и некоторые бактерии (цианобактерии) способны синтезировать углеводы

из углекислого газа и воды на свету. Этот процесс известен как фотосинтез.

6 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2