Характеристика дубильных веществ

Содержание

Слайд 2

Дубильные вещества (таниды) – это растительные высокомолекулярные фенольные соединения, способные осаждать белки и обладающие вяжущим вкусом

Дубильные вещества (таниды) – это растительные высокомолекулярные фенольные соединения, способные осаждать белки

и обладающие вяжущим вкусом
Слайд 3

Дубление – это сложное химическое взаимодействие танинов с молекулами коллагена –

Дубление – это сложное химическое взаимодействие танинов с молекулами коллагена – основного

белка соединительной ткани. Дубящими свойствами обладают многоядерные фенолы, содержащие в молекуле более одного гидроксила. При плоском расположении танина на белковой молекуле между ними возникают устойчивые водородные связи:
Слайд 4

Прочность взаимодействия танина с белком зависит от числа водородных связей и

Прочность взаимодействия танина с белком зависит от числа водородных связей и

лимитируется величиной молекулы полифенольного соединения. Молекулярная масса дубильных веществ может составлять до 20 000. При этом на 100 единиц молекулярной массы в танинах приходится по 1-2 фенольные оксигруппы. Поэтому количество образующихся водородных связей многочисленно и процесс дубления является необратимым. Гидрофобные радикалы, ориентированные во внешнюю среду, делают кожу недоступной для влаги и микроорганизмов.
Слайд 5

ДУБИЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА. КЛАССИФИКАЦИЯ. В 1894 г. Г. Проктер, изучая конечные продукты

ДУБИЛЬНЫЕ ВЕЩЕСТВА. КЛАССИФИКАЦИЯ.

В 1894 г. Г. Проктер, изучая конечные продукты пиролиза

дубильных веществ, обнаружил 2 группы соединений – пирогалловые (образуется пирогаллол) и пирокатехиновые (при разложении образуется пирокатехин):
Слайд 6

В зависимости от способности к гидролизу К. Фрейденберг предложил выделить две группы дубильных веществ: гидролизуемые конденсированные.

В зависимости от способности к гидролизу К. Фрейденберг предложил выделить две

группы дубильных веществ:
гидролизуемые
конденсированные.
Слайд 7

Галлотанины – эфиры галловой кислоты, наиболее часто встречаемые в группе гидролизуемых

Галлотанины – эфиры галловой кислоты, наиболее часто встречаемые в группе гидролизуемых дубильных

веществ. Существуют моно-, ди-, три-, тетра-, пента- и полигаллоильные эфиры. Представителем моногаллоильных эфиров является бетта-D-глюкогаллин:

Примером полигаллоильных эфиров может служить китайский танин, структура которого впервые была установлена в 1963 г. Хэуорсом:

Слайд 8

Эллаготанины являются сложными эфирами сахара и эллаговой кислоты или ее производными.

Эллаготанины являются сложными эфирами сахара и эллаговой кислоты или ее производными. Эллаговая

кислота образуется при окислении двух молекул галловой кислоты до гексаоксидифеновой, которая тотчас же образует лактон – эллаговую кислоту:
Слайд 9

Несахарные эфиры галловых кислот представляют собой сложные эфиры галловой кислоты и

Несахарные эфиры галловых кислот представляют собой сложные эфиры галловой кислоты и несахарного

компонента, такого как хинная кислота, оксикоричная и др. Примером данной группы веществ может служить 3,4,5-тригаллоилхинная кислота.
Слайд 10

Конденсированные дубильные вещества отличаются от гидролизуемых тем, что при кислотном гидролизе

Конденсированные дубильные вещества отличаются от гидролизуемых тем, что при кислотном гидролизе не

происходит их расщепления на составляющие компоненты, а наоборот, под действием минеральных кислот образуются плотные красно-коричневые продукты полимеризации – флобафены.
Конденсированные дубильные вещества образованы главным образом катехинами и лейкоцианидинами, и, гораздо реже, другими восстановленными формами флавоноидов.
Слайд 11

Аутоконденсация сопровождается разрывом пиранового кольца катехинов и С-2 углеродный атом одной

Аутоконденсация сопровождается разрывом пиранового кольца катехинов и С-2 углеродный атом одной

молекулы соединяется углерод-углеродной связью с С-6 или С-8 углеродным атомом другой молекулы. При этом может образовываться достаточно протяженная цепь:
Слайд 12

ВЛИЯНИЕ ТАНИНОВ НА КАЧЕСТВО ВИН Качество красных вин в большой степени

ВЛИЯНИЕ ТАНИНОВ НА КАЧЕСТВО ВИН

Качество красных вин в большой степени зависит

от качества танинов. Они являются душой вина. В винограде танины содержатся в кожице, в семенах и гребнях. Танины в зеленых частицах плодоножек не имеют такой остроты, а танины в косточках – самые жесткие и придают вину ненужную грубость. Поэтому виноделы стараются сконцентрироваться на экстрагировании благородных танинов из кожицы ягод. Эти танины составляют от 20 до 30% всех имеющихся танинов. Некоторые дубильные вещества также переходят из бочек, в которых выдерживается вино.