Антибиотики как лекарственные вещества. Источники получения. Классификация

Август 5, 2022

Главная
Химия
Антибиотики как лекарственные вещества. Источники получения. Классификация

Содержание

2. Антибиотики – вещества продуцируемые микроорганизмами, высшими растениями, животными тканями в процессе их жизнедеятельности и продукты модификации
3. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АНТИБИОТИКОВ: 1). Микробиологический синтез на основе плесневых (Penicillum) или лучистых (Streptomyces) грибов. Включает такие
4. КЛАССИФИКАЦИЯ АНТИБИОТИКОВ 1. По молекулярному механизму действия: нарушение синтеза клеточной оболочки (пенициллины, цциклосерин); мембраноактивные антибиотики (полиены,
5. 3. Химическая классификация атибиотиков: 1). Антибиотики алициклического строения (группа тетрациклинов и их полусинтетические аналоги); 2). Антибиотики
6. АНТИБИОТИКИ АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ Tetracyclinum 4-диметиламино-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидро-3,6,10,12,12а-пентаокси-6-метил-1,11- дикетонафтацен-2-карбоксамид Oxytetracyclini hydrochloridum (4S,4aR,5S,5aR,6S,12аS)-4-(Диметиламино)-3,5,6,10,12,12а-гексагидрокси-6-метил-1,11-диоксо-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидротетрацен-2-карбоксамида гидрохлорид. Получают из актиномицетов: Streptomyces aureofacies или
7. Doxycyclini hyclas 4-диметиламино-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидро-3,5,10,12,12а-пентаокси-6-метил-1,11-диоксо-2-нафтаценкарбоксамида гидрохлорида гемиэтанола гемигидрат Methacyclini hydrochloridum 4-диметиламино-1,4,4а, 5,5а, 6,11,12а-октагидро-3,5,10,12,12а-пентаокси-6-метилен-1,11-дикетонафтацен-2-карбоксамида гидрохлорид Амфотерные свойства:
8. Doxycyclini hyclas (Доксициклина хиклат, Doxycyclini hyclate) (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(диметиламино)-3,5,10,12,12а-пентагидрокси-6-метил-1,11-диоксо-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидротетрацен-2-карбоксамида моногидрохлорид смесь с этанолом (2:1) моногидрат Идентификация: 1). (ГФУ)
9. Окситетрациклина гидрохлорид (Oxytetracyclini hydrochloridum) (4S,4aR,5S,5aR,6S,12аS)-4-(Диметиламино)-3,5,6,10,12,12а-гексагидрокси-6-метил-1,11-диоксо-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидротетрацен-2-карбоксамида гидрохлорид. Идентификация: 1). (ГФУ) ТСХ; 2). (ГФУ) + H2SO4 → красное
10. АНТИБИОТИКИ АРОМАТИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ Получают из актиномицетов: Streptomyces Venezuelae
12. Левомицетин Сhloramphenicolum Laevomycetinum Laevomycetini stearas Сhloramphenicoli stearas* Laevomycetini succinas solubile 2,2-Дихлор-N-[(1R,2R)-2-гидрокси-1-(гидроксиметил)-2-(4-нитрофенил)этил] ацетамид или D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропан-1,3-диола. D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропанди-ола-1,3-3-стеарат D(-)-трео-1-п-нитрофе-нил-2-дихлорацетамино-пропанди-ола-1,3-3-сукци-нат
13. Сhloramphenicoli palmitas* D(-)-трео-2,2-дихлор-N-[(3-гидрокси-α-(гидроксиметил)-п-нитрофенил] ацетамида α-пальмитат или D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропандиола-1,3-3-пальмитат.
14. Левомицетин (Laevomycetinum, Хлорамфеникол, Сhloramphenicolum, ) 2,2-Дихлор-N-[(1R,2R)-2-гидрокси-1-(гидроксиметил)-2-(4-нитрофенил)этил] ацетамид или D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропан-1,3-диола.
15. Левомицетина стеарат (Laevomycetini stearas, Сhloramphenicoli stearas*) D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропанди-ола-1,3-3-стеарат Идентификация:
16. Левомицетина пальмитат (Сhloramphenicoli palmitas*) D(-)-трео-2,2-дихлор-N-[(3-гидрокси-α-(гидроксиметил)-п-нитрофенил] ацетамида α-пальмитат или D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропандиола-1,3-3-пальмитат.
18. Скачать презентацию

Слайд 2

Антибиотики – вещества продуцируемые микроорганизмами, высшими растениями, животными тканями в процессе

их жизнедеятельности и продукты модификации этих веществ, избирательно подавляющие рост патогенных микроорганизмов, низших грибов, некоторых вирусов и клетки злокачественных образований, при этом не оказывая токсического действия на организм человека.

Биохимические механизмы устойчивости бактерий к антибиотикам:
Модификация мишени действия.
Инактивация антибиотика.
Активное выведение антибиотика из микробной клетки.
Нарушение проницаемости внешних структур микробной клетки.
Формирование метаболического "шунта"(ответвление).

Слайд 3

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АНТИБИОТИКОВ:
1). Микробиологический синтез на основе плесневых (Penicillum) или лучистых

(Streptomyces) грибов. Включает такие основные этапы:
подбор высокопродуктивных штаммов продуцентов;
подбор питательной среды;
процесс биосинтеза (ферментации) при соблюдении специальных условий: температурного режима, аэрации, продолжительности;
выделение и очистка антибиотика.
2). Химический синтез.
3). Сочетание микробиологического и химического синтеза.

Единица антибиотической активности (ЕД) - минимальное количество антибиотика, способное подавлять развитие или задерживать рост стандартного штамма тест-организма (различные штаммы золотистого стафилококка: Staphylococcus aureus) в определенном объеме питательной среды. Условные единицы действия выражаются в ЕД/мл или ЕД/мг, то есть количество ЕД содержащихся в 1 мл раствора или в 1 мг препарата.

Слайд 4

КЛАССИФИКАЦИЯ АНТИБИОТИКОВ
1. По молекулярному механизму действия:
нарушение синтеза клеточной оболочки (пенициллины, цциклосерин);
мембраноактивные

антибиотики (полиены, новобиоцин);
нарушение внутриклеточного синтеза белка и функций рибосом (тетрациклины, макролиды, хлорамфеникол, аминогликозиды и др.);
нарушение синтеза РНК (актиномицины, антрациклины) и ДНК (брунеомицин, рубомицин, фторхинолоны и др.).

2. По спектру действия
влияющие преимущественно на грамположительные бактерии (макролиды, линкомицин, фузидин);
влияющие преимущественно на грамотрицательные бактерии (полимиксины и др.);
обладающие широким спектром действия (тетрациклины, хлорамфеникол, аминогликозиды и др.);
противогрибковые (нистатин, леворин, гризеофульвин и др.);
активные по отношению к простейшим (трихомицин и др.);
противоопухолевые (актиномицин, антрациклины и др.).
противотуберкулезные (стрептомицин, рифампицин, циклосерин, канамицин и др.);

Слайд 5

3. Химическая классификация атибиотиков:
1). Антибиотики алициклического строения (группа тетрациклинов и их

полусинтетические аналоги);
2). Антибиотики ароматического ряда (левомицетин и его эфиры);
3). Антибиотики гетероциклической структуры (β-лактамные антибиотики: пенициллины, цефалоспорины и их синтетические аналоги;
4). ˃ Антибиотики-гликозиды (стрептомицины);
˃ Антибиотики-аминогликозиды (канамицин, неомицин, гентамицин, мономицин);
˃ Антибиотики-макролиды (эритромицин, олеандомицин);
˃ Антибиотики-анзамицины (рифампицины и их полусинтетические аналоги);
˃ Полиеновые антибиотики с гликозидоподобной структурой (нистатин, амфотерицин, микогептин);
5). Антибиотики противоопухолевого действия (производные ауреоловой кислоты, производные хинолин-5,8-диона, актиномицины);
6). Антибиотики группы циклических полипептидов (грамицидины, полимиксины и др.);
7). Антибиотики различных групп (фузафунжин).

Слайд 6

АНТИБИОТИКИ АЛИЦИКЛИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ
Tetracyclinum
4-диметиламино-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидро-3,6,10,12,12а-пентаокси-6-метил-1,11- дикетонафтацен-2-карбоксамид
Oxytetracyclini hydrochloridum
(4S,4aR,5S,5aR,6S,12аS)-4-(Диметиламино)-3,5,6,10,12,12а-гексагидрокси-6-метил-1,11-диоксо-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидротетрацен-2-карбоксамида гидрохлорид.
Получают из актиномицетов: Streptomyces aureofacies или

Streptomyces rimosus

Слайд 7

Doxycyclini hyclas
4-диметиламино-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидро-3,5,10,12,12а-пентаокси-6-метил-1,11-диоксо-2-нафтаценкарбоксамида гидрохлорида гемиэтанола гемигидрат
Methacyclini hydrochloridum
4-диметиламино-1,4,4а, 5,5а, 6,11,12а-октагидро-3,5,10,12,12а-пентаокси-6-метилен-1,11-дикетонафтацен-2-карбоксамида гидрохлорид
Амфотерные свойства:

Слайд 8

Doxycyclini hyclas (Доксициклина хиклат, Doxycyclini hyclate)
(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(диметиламино)-3,5,10,12,12а-пентагидрокси-6-метил-1,11-диоксо-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидротетрацен-2-карбоксамида моногидрохлорид смесь с этанолом

(2:1) моногидрат

Идентификация:

1). (ГФУ) ТСХ;
2). (ГФУ) + H2SO4 → желтое окрашивание;
3). а). (ГФУ) Cl‾ + Ag+ → AgCl↓;
AgCl↓ + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O.
б). (ГФУ) 2Cl- + Cr2O72- + 14H+ → Cl2↑ + 2Cr3+ + 7H2O.

в). 4HCl + MnO2 → Cl2 + MnCl2 + 2H2O
Cl2 + 2KI → I2 + 2KCl

4). 5 мг препарата в 2 мл H2O + 0,05 мл FeCl3 → темнокрасно-коричневое окрашив.;
5). 5 мг препарата в 2 мл H2O + реактив Несслера → осадок светло-желтого цвета.

Слайд 9

Окситетрациклина гидрохлорид (Oxytetracyclini hydrochloridum)
(4S,4aR,5S,5aR,6S,12аS)-4-(Диметиламино)-3,5,6,10,12,12а-гексагидрокси-6-метил-1,11-диоксо-1,4,4а,5,5а,6,11,12а-октагидротетрацен-2-карбоксамида гидрохлорид.
Идентификация:
1). (ГФУ) ТСХ;
2). (ГФУ) + H2SO4 →

красное окрашивание → желтое окрашивание при растворении водой;
3). (ГФУ) Реакции на Cl-;
4). + FeCl3 → коричневое окрашивание.

Слайд 10

АНТИБИОТИКИ АРОМАТИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ
Получают из актиномицетов: Streptomyces Venezuelae

Слайд 11

Слайд 12

Левомицетин
Сhloramphenicolum
Laevomycetinum
Laevomycetini stearas
Сhloramphenicoli
stearas*
Laevomycetini succinas
solubile
2,2-Дихлор-N-[(1R,2R)-2-гидрокси-1-(гидроксиметил)-2-(4-нитрофенил)этил] ацетамид или
D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропан-1,3-диола.
D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропанди-ола-1,3-3-стеарат
D(-)-трео-1-п-нитрофе-нил-2-дихлорацетамино-пропанди-ола-1,3-3-сукци-нат натрия

Слайд 13

Сhloramphenicoli palmitas*
D(-)-трео-2,2-дихлор-N-[(3-гидрокси-α-(гидроксиметил)-п-нитрофенил] ацетамида α-пальмитат
или
D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропандиола-1,3-3-пальмитат.

Слайд 14

Левомицетин (Laevomycetinum, Хлорамфеникол, Сhloramphenicolum, )
2,2-Дихлор-N-[(1R,2R)-2-гидрокси-1-(гидроксиметил)-2-(4-нитрофенил)этил] ацетамид
или
D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропан-1,3-диола.

Слайд 15

Левомицетина стеарат (Laevomycetini stearas, Сhloramphenicoli stearas*)
D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропанди-ола-1,3-3-стеарат
Идентификация:

Слайд 16

Левомицетина пальмитат (Сhloramphenicoli palmitas*)
D(-)-трео-2,2-дихлор-N-[(3-гидрокси-α-(гидроксиметил)-п-нитрофенил] ацетамида α-пальмитат
или
D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропандиола-1,3-3-пальмитат.

Антибиотики как лекарственные вещества. Источники получения. Классификация

Содержание

Антибиотики – вещества продуцируемые микроорганизмами, высшими растениями, животными тканями в процессе

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АНТИБИОТИКОВ:1). Микробиологический синтез на основе плесневых (Penicillum) или лучистых

КЛАССИФИКАЦИЯ АНТИБИОТИКОВ1. По молекулярному механизму действия:нарушение синтеза клеточной оболочки (пенициллины, цциклосерин);мембраноактивные

3. Химическая классификация атибиотиков:1). Антибиотики алициклического строения (группа тетрациклинов и их

АНТИБИОТИКИ АРОМАТИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯПолучают из актиномицетов: Streptomyces Venezuelae

Левомицетина стеарат (Laevomycetini stearas, Сhloramphenicoli stearas*)D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропанди-ола-1,3-3-стеаратИдентификация:

Похожие презентации

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АНТИБИОТИКОВ:
1). Микробиологический синтез на основе плесневых (Penicillum) или лучистых

КЛАССИФИКАЦИЯ АНТИБИОТИКОВ
1. По молекулярному механизму действия:
нарушение синтеза клеточной оболочки (пенициллины, цциклосерин);
мембраноактивные

3. Химическая классификация атибиотиков:
1). Антибиотики алициклического строения (группа тетрациклинов и их

АНТИБИОТИКИ АРОМАТИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ
Получают из актиномицетов: Streptomyces Venezuelae

Левомицетина стеарат (Laevomycetini stearas, Сhloramphenicoli stearas*)
D(-)-трео-1-п-нитрофенил-2-дихлорацетаминопропанди-ола-1,3-3-стеарат
Идентификация: