Галогенопохідні вуглеводнів. Ізомерія органічних сполук. Просторова будова молекул

Галогенпохідні вуглеводнів

Галогенпохідними називаються похідні вуглеводнів, в яких один або декілька атомів

Класифікація

Галогенпохідні вуглеводнів

Способи одержання

Одержання з вуглеводнів

Галогенпохідні вуглеводнів

Взаємодія галогенів з циклоалканами

Галогенпохідні вуглеводнів

Способи одержання

Взаємодія галогенів з алкенами і алкінами

Способи одержання

Галогенпохідні вуглеводнів

Способи одержання

Взаємодія галогенів з аренами

Галогенпохідні вуглеводнів

Взаємодія галогенів з аренами

Галогенпохідні вуглеводнів

Способи одержання

Взаємодія галогеноводнів з алкенами і алкінами

Способи одержання

Галогенпохідні вуглеводнів

Способи одержання

Взаємодія спиртів з галогеноводнями

Галогенпохідні вуглеводнів

Способи одержання

Взаємодія спиртів з галогенідами фосфору

Галогенпохідні вуглеводнів

Способи одержання

Взаємодія спиртів з тіонілхлоридом

Галогенпохідні вуглеводнів

Способи одержання

Одержання з альдегідів і кетонів

Галогенпохідні вуглеводнів

Хімічні властивості

Характеристика зв′язку C-Hal

F(4,0) > Сl(3,0) > Вг(2,8) > I(2,5); Сsp3(2,5)

Галогенпохідні

Характеристика зв′язку C-Hal

С—I > С—Вr > C—CI > C—F

Хімічні властивості

Галогенпохідні

Реакції нуклеофільного заміщення

Реакції, в результаті яких в молекулі вихідної сполуки відбувається

Реакції нуклеофільного заміщення

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції нуклеофільного заміщення

Взаємодія галогеналканів з водними розчинами лугів

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції нуклеофільного заміщення

Взаємодія галогеналканів с водними розчинами лугів

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції нуклеофільного заміщення

Взаємодія галогеналканів с водними розчинами лугів

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Швидкість реакції нуклеофільного заміщення залежить від таких факторів:
- нуклеофільної реакційної здатності

Нуклеофільна реакційна здатність реагента

Під нуклеофільною реакційною здатністю (нуклеофільною силою) прийнято

Нуклеофільна реакційна здатність реагента

NH3 > H2O > HF –CH3 > –NH2

Основність нуклеофільних реагентів

I– < Br– < Cl– < F–

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції елімінування

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції елімінування

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції елімінування

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції елімінування

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції третинних алкілгалогенідів

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції третинних алкілгалогенідів

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції третинних алкілгалогенідів

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції третинних алкілгалогенідів

Хімічні властивості

Реакції третинних алкілгалогенідів

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції третинних алкілгалогенідів

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції
третинних
алкілгалогенідів

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Взаємодія галогеналканів зі спиртами

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Взаємодія галогеналканів з амоніаком

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Взаємодія галогеналканів з ціанідами

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Реакції ароматичних галогенпохідних

Хімічні властивості

Галогенпохідні вуглеводнів

Просторова будова
біологічно активних сполук.

Стереоізомерія

Стереоізомери – це сполуки з однаковою будовою, тобто одним і тим

Стереоізомерія

Конфігураційні стереоізомери характеризуються тим, що можуть існувати у вигляді індивідуальних форм,

Стереоізомерія

Конформація – просторове розташування атомів в молекулі, яке може змінитися при

Конформації – деякі конформації більш
стабільні за інші

Різна конфігурація

Геометрична ізомерія

малеїнова кислота
(цис-1,2-етан-
дикарбонова кислота)

фумарова кислота
(транс-1,2-етан-
дикарбонова кислота)

цис-1,2-диметилциклопентан

транс-1,2-диметилциклопентан

Стереоізомерія

Енантіомери – це структури, що є дзеркальним відображенням один одного
Хіральність

Стереоізомерія

Н

Br

Cl

I

I

Cl

Br

H

Оптична ізомерія

S-α-амінопропіонова кислота

R-α-амінопропіонова кислота

Стереоізомерія

Стереоізомерія

Оптична ізомерія

S-α-амінопропіонова кислота

R-α-амінопропіонова кислота

Ізомерія — одне з найбільш особливих проявів специфіки

Стереохімічні формули:

Стереоізомерія

Проекційні формули Ньюмена:

Стереоізомерія

Проекційні формули Фішера:

Стереоізомерія

Стереоізомерія

Стереоізомерія

Просторова будова молекул і їх біологічна активність

В процесі еволюції живої природи

Стереоізомерія

Стереоізомерія

1.     Стереоспецифічність біологічно активних речовин.
Всі білки побудовані з амінокислот L-ряду; в

Стереоізомерія

Активністю володіє S-ізомер,
Рацемат є вдвічі менш активним

2R,4‘S,8‘S-ізомер – 100%

Стереоізомерія

Домішка лише 1,1% Z-ізомера в статевому феромоні метелика Rhyacionia buoliana —

Стереоізомерія

Б) Іноді в дослідах in vitro більш активною є S-ізомери, тоді

R-форма діуретика вдвічі
активніша за S-форму

Стереоізомерія

В організмі відбувається
перетворення R-форми на

Стереоізомерія

Стереоізомерія

Рацемічна суміш в 1,4 рази активніша
за правообертаючий ізомер, в 2,5 рази