Соединения терпеноидной структуры. Тема № 3

Июль 22, 2022

Главная
Химия
Соединения терпеноидной структуры. Тема № 3

Содержание

2. 3.1 Сесквитерпеноиды 3.1.1 Строение сесквитерпеноидов Сесквитерпеноиды содержат 15 атомов углерода и построены из трех последовательно соединенных
3. 3.1.2 Свойства сесквитерпеноидов 1 Сесквитерпеноиды менее летучие соединения, чем монотерпеноиды. Их температуры кипения достигают 250 –
4. 4 Сесквитерпеноиды представляют собой бесцветные вязкие жидкости или кристаллические вещества легче воды. 5 В воде практически
5. 3.1.3 АЦИКЛИЧЕСКИЕ СЕСКВИТЕРПЕНОИДЫ Наиболее известными являются спирты фарнезол, неролидол и углеводород фарнезен: фарнезол неролидол фарнезен
6. Свойства, применение Фарнезол – первичный спирт. Представляет собой густую бесцветную жидкость, имеющую при сильном разбавлении сильный,
7. Неролидол – третичный спирт. Имеет цветочный запах. Найден в неролиевом, пачулиевом маслах, в перуанском бальзаме и
8. 3.1.4 Моноциклическе сесквитерпеноиды Среди моноциклических сесквитерпеноидов наиболее распространены углеводороды α - , β - и γ
9. 3.1.5 Бициклические сесквитерпеноиды Образование бициклических структур в ряду сесквитерпеноидов возможно различными способами: с двумя шестизвенными циклами,
10. Группа азуленовых сесквитерпеноидов В основе структуры азуленовых сесквитерпе-ноидов лежит структура ароматического углеводо-рода азулена:
11. Распространенными в природе сесквитерпенои-дами этой группы являются гвайазулен, ветив-азулен, хамазулен: гвайазулен ветивазулен хамазулен
12. Нахождение в природе, применение Гвайазулен содержится в эфирных маслах некоторых видов полыни, ветивазулен обнаружен в масле
13. 3.2 Дитерпеноиды 3.2.1 Общая характеристика Углеродный скелет дитерпеноидов включает 20 атомов углерода и построен последовательным соединением
14. 3.2.2 Ациклические дитерпеноиды Наиболее известным соединением данной группы является спирт фитол. фитол
15. Нахождение в природе, применение Фитол в виде сложного эфира пропионовой кислоты входит в состав сложной молекулы
16. 3.2.3 Моноциклические дитерпеноиды К моноциклическим дитерпеноидам относится спирт ретинол: ретинол
17. Нахождение в природе, применение Ретинол и его производные обладают высокой биологической активностью и известны как витамин
18. Ретинол неустойчив при хранении. Он легко окисляется воздухом, в осбенности на свету. В медицине, в качестве
19. 3.2.4 Бициклические дитерпеноиды Склареол – двутретичный ненасыщенный гликоль содержащийся в шалфее мускатном (Salvia Sclarea). склареол
20. Нахождение в природе, применение Склареол извлекают экстракцией углеводородными растворителями свежих соцветий шалфея мускатного или обезэфиренных отходов
21. 3.2.5 Трициклические дитерпеноиды Природным источником трициклических дитерпеноидов являются растительные смолы и бальзамы. Терпентин или живица –
22. Массовая доля смоляных кислот в живице составляет от 40 % до 65 %. Наряду с кислотами
23. абиетиновая кислота Абиетиновая кислота является главной составной частью канифоли – кубового остатка дистилляции живицы сосны. Канифоль
24. 3.2.6 Тритерпеноиды Тритерпеноиды содержат 30 атомов углерода; их молекулы построены из шести изопреновых фрагментов. Это нелетучие
25. Сапонины содержатся во многих лекарственных растениях и обладают широким спектром биологической активности. Сапонины солодки, коры мыльного
26. Широко известна урсоловая кислота, содержащаяся в восковом слое на листьях и плодах многих растений. Урсоловая кислота
27. 3.2.7 Тетратерпеноиды Углеродный скелет тетратерпеноидов содержит 40 атомов углерода и построен соединением двух дитерпеновых фрагментов по
28. Каротиноидные углеводороды – ликопин, α-, β- и γ-каротины – наиболее широко распространены в высших растениях. Кислородсодержащие
30. Скачать презентацию

Слайд 2

3.1 Сесквитерпеноиды 3.1.1 Строение сесквитерпеноидов
Сесквитерпеноиды содержат 15 атомов углерода и построены из

трех последовательно соединенных изопентильных (изопреновых) фрагментов:

Углеродный скелет может быть ациклическим или содержать циклы.

Слайд 3

3.1.2 Свойства сесквитерпеноидов
1 Сесквитерпеноиды менее летучие соединения, чем монотерпеноиды. Их температуры

кипения достигают 250 – 300 оС, и они с трудом отгоняются с водяным паром.

2 В большинстве эфирных масел сесквитерпе-ноиды являются минорными компонентами.

3 В некоторых маслах эти соединения преобладают, например: эфирное масло ромашки (около 90 % сесквитерпеноидов), эфирные масла кедра, некоторых видов можжевельника, имбирное масло.

Слайд 4

4 Сесквитерпеноиды представляют собой бесцветные вязкие жидкости или кристаллические вещества легче

воды.
5 В воде практически нерастворимы; хорошо растворяются в органических растворителях и извлекаются из растительного сырья методом экстракции.

6 Среди сесквитерпеноидов известны вещества с высокими парфюмерными достоинствами.
7 Многие соединения отличаются высокой биологической активностью.

Слайд 5

3.1.3 АЦИКЛИЧЕСКИЕ СЕСКВИТЕРПЕНОИДЫ
Наиболее известными являются спирты фарнезол, неролидол и углеводород фарнезен:
фарнезол

неролидол фарнезен

Слайд 6

Свойства, применение
Фарнезол – первичный спирт. Представляет собой густую бесцветную жидкость, имеющую

при сильном разбавлении сильный, устойчивый и приятный запах ландыша и липы.
Встречается в масле акации (Acacia farnesiana; около 13 %), розовом, неролиевом маслах, в цветках липы и др. Высоко ценится в парфюмерии как душистое вещество и фиксатор запаха.

Слайд 7

Неролидол – третичный спирт. Имеет цветочный запах. Найден в неролиевом, пачулиевом

маслах, в перуанском бальзаме и др.
Является ценным душистым веществом и фиксатором запаха.

Фарнезен - полиненасыщенный углеводород.
В значительных количествах (до 13 %) присутствует в масле аптечной ромашки.

Слайд 8

3.1.4 Моноциклическе сесквитерпеноиды
Среди моноциклических сесквитерпеноидов наиболее распространены углеводороды α - ,

β - и γ – бисаболен
и цингиберен, структура которого приведена ниже.

цингиберен

Бисаболен присутствует в сесквитерпеновой фракции многих эфирных масел - сибирской пихты, камфорного дерева, полыни, имбиря (Zingiber officinale) и др. α – Бисаболен найден в лавандовом спиковом масле, β-бисаболен присутствует в маслах имбиря, бергамота, лайма (Citrus aurantifolia).
Цингиберен является основным компонентом (30 %) имбирного масла, из которого он и был впервые выделен.

Слайд 9

3.1.5 Бициклические сесквитерпеноиды
Образование бициклических структур в ряду сесквитерпеноидов возможно различными способами:

с двумя шестизвенными циклами, с пяти- и семизвенным, с четырех- и девятизвенным и др. В зависимости от характера циклов и других особенностей структуры бициклические сесквитерпеноиды разделяют на ряд групп.
Рассмотрим эти соединения на примере азуленовой группы.

Слайд 10

Группа азуленовых сесквитерпеноидов
В основе структуры азуленовых сесквитерпе-ноидов лежит структура ароматического углеводо-рода

азулена:

Слайд 11

Распространенными в природе сесквитерпенои-дами этой группы являются гвайазулен, ветив-азулен, хамазулен:
гвайазулен

ветивазулен хамазулен

Слайд 12

Нахождение в природе, применение
Гвайазулен содержится в эфирных маслах некоторых видов полыни,

ветивазулен обнаружен в масле ветиверии, хамазулен является одним из наиболее ценных компонентов масел ромашки аптечной (Matricaria chamomilla) (до 18 %) и тысячелистника (до 25 %).

Азуленовые углеводороды являются интенсивно окрашенными в синий, фиолетовый, иногда зеленый цвет веществами и придают окраску эфирным маслам. Обладают ярко выраженными антибактери-альными свойствами.

Слайд 13

3.2 Дитерпеноиды 3.2.1 Общая характеристика
Углеродный скелет дитерпеноидов включает 20 атомов углерода и

построен последовательным соединением четырех изопреновых фрагментов.
Дитерпеноиды нпрактически нелетучи с водяным паром и в составе эфирных масел е встречаются.
Благодаря хорошей растворимости в органических растворителях, дитерпеноиды извлекаются при переработке сырья методом экстракции и присутствуют в конкретах.

Слайд 14

3.2.2 Ациклические дитерпеноиды
Наиболее известным соединением данной группы является спирт фитол.
фитол

Слайд 15

Нахождение в природе, применение
Фитол в виде сложного эфира пропионовой кислоты входит

в состав сложной молекулы хлорофилла и таким образом присутствует в зеленых частях любых растений.
Фитол является также структурной единицей молекул витаминов Е и К и используется при их химическом синтезе.

Слайд 16

3.2.3 Моноциклические дитерпеноиды
К моноциклическим дитерпеноидам относится спирт ретинол:
ретинол

Слайд 17

Нахождение в природе, применение
Ретинол и его производные обладают высокой биологической активностью

и известны как витамин А. Витамин А относится к жирораство-римым витаминам и содержится в продуктах животного происхождения – в сливочном масле, яичном желтке, печени.

Слайд 18

Ретинол неустойчив при хранении. Он легко окисляется воздухом, в осбенности на

свету.
В медицине, в качестве лекарственной формы, и в составе косметических средств витамин А используют в виде лучше хранящихся сложных эфиров ретинола – ацетата и пальмитата.

Витамин А играет важную роль в разнообразных биохимических процессах организма. Он необходим, в частности, для нормального функционирования зрительной системы. Широко применяется в составе косметических средств.

Слайд 19

3.2.4 Бициклические дитерпеноиды
Склареол – двутретичный ненасыщенный гликоль содержащийся в шалфее мускатном

(Salvia Sclarea).

склареол

Слайд 20

Нахождение в природе, применение
Склареол извлекают экстракцией углеводородными растворителями свежих соцветий шалфея

мускатного или обезэфиренных отходов после паровой отгонки эфирного масла. Он является главным и наиболее ценным компонентом конкрета шалфея.
Используется для получения душистых веществ с запахом амбры - амбриаля, в медицине и, в наибольших масштабах, для ароматизации табака.

Слайд 21

3.2.5 Трициклические дитерпеноиды
Природным источником трициклических дитерпеноидов являются растительные смолы и

бальзамы. Терпентин или живица – наиболее известный продукт, получаемый в промышленных масштабах подсочкой хвойных деревьев.
В состав живицы входят так называемые смоляные кислоты, в основе структуры которых лежит скелет абиетана:

Слайд 22

Массовая доля смоляных кислот в живице составляет от 40 % до

65 %. Наряду с кислотами присутствуют смоляные спирты, дитерпеновые углеводороды, сесквитерпеновые углеводороды, а также монотерпеновые углеводороды (20 – 35 %). Таким образом, живица представляет собой растительный бальзам, где смолы (дитерпеноиды) растворены в эфирном масле (монотерпеновых углеводородах).
При переработке живицы, когда из нее отгоняют монотерпеновые углеводороды (скипидар), дитерпеновые кислоты в результате нагревания в значительной мере изомеризуются, превращаясь в абиетиновую кислоту:

Абиетан

Слайд 23

абиетиновая кислота
Абиетиновая кислота является главной составной частью канифоли – кубового остатка

дистилляции живицы сосны. Канифоль содержит до 92 % смоляных кислот и находит широкое применение. Она входит в состав лаков, смесей для проклейки бумаги, используется в производстве мыла, сургуча и др.
Смоляные кислоты преобладают также в смоле различных видов пихты.
Пихтовый бальзам в виде раствора в касторовом масле используют также в лечебных целях (обладает биогенностимулирующим, тонизирующим и дезодорирующим свойствами).

Слайд 24

3.2.6 Тритерпеноиды
Тритерпеноиды содержат 30 атомов углерода; их молекулы построены

из шести изопреновых фрагментов. Это нелетучие жидкости или воскоподобные вещества. Извлекаются из растительного сырья неполярными растворителями и присутствуют в конкретах.
Большинство тритерпеноидов в растениях находится в виде гликозидов, относящихся к группе сапонинов. Характерным свойством сапонинов является способность давать легкопенящиеся коллоидные растворы уже при концентрации 1 мг/дм3.

Слайд 25

Сапонины содержатся во многих лекарственных растениях и обладают широким спектром биологической

активности. Сапонины солодки, коры мыльного дерева, первоцвета весеннего применяют как отхаркивающие средства; сапонины хвоща полевого - при воспалительных процессах и в качестве мочегонного средства; сапонины женьшеня, аралии, элеутерококка обладают тонизирующим и стимулирующим действием, возбуждают центральную нервную систему. Некоторые сапонины применяют в качестве ингредиентов жидких мыл, шампуней, косметических эмульсий; в пищевой промышленности - в производстве шипучих напитков, пива, кондитерских изделий.

Слайд 26

Широко известна урсоловая кислота, содержащаяся в восковом слое на листьях и

плодах многих растений.

Урсоловая кислота содержится в конкретах, полученных при переработке растительного сырья методом экстракции неполярными растворителями. Обладает биологической активностью. Является ценным компонентом косметических средств.

урсоловая кислота

Слайд 27

3.2.7 Тетратерпеноиды
Углеродный скелет тетратерпеноидов содержит 40 атомов углерода и

построен соединением двух дитерпеновых фрагментов по типу 4 – 4.
К тетратерпеноидам относятся каротиноиды – природные пигменты от желтого до красного цвета, синтезируемые высшими растениями, бактериями, грибами и другими организмами. Основная роль каротиноидов в растении – участие в фотосинтезе и защита хлоропластов зеленых растений от окисления на свету. Каротиноиды представлены полиненасыщенными углеводородами и их кислородсодержами производными.

Слайд 28

Каротиноидные углеводороды – ликопин, α-, β- и γ-каротины – наиболее

широко распространены в высших растениях.
Кислородсодержащие каротиноиды носят название ксантофиллы.
Каротиноиды, содержащие хотя бы один цикл β–иононного типа, являются предшественниками витамина А, который образуется при расщеплении их молекул. Наиболее ценным в этом отношении является β-каротин, из молекулы которого может образоваться две молекулы витамина А. Из α- и γ-каротинов образуется только одна молекула витамина А; их А-витаминная активность примерно вдвое ниже.

Соединения терпеноидной структуры. Тема № 3

Содержание

3.1 Сесквитерпеноиды 3.1.1 Строение сесквитерпеноидовСесквитерпеноиды содержат 15 атомов углерода и построены из

3.1.2 Свойства сесквитерпеноидов1 Сесквитерпеноиды менее летучие соединения, чем монотерпеноиды. Их температуры

4 Сесквитерпеноиды представляют собой бесцветные вязкие жидкости или кристаллические вещества легче

3.1.3 АЦИКЛИЧЕСКИЕ СЕСКВИТЕРПЕНОИДЫ Наиболее известными являются спирты фарнезол, неролидол и углеводород фарнезен:фарнезол

Свойства, применениеФарнезол – первичный спирт. Представляет собой густую бесцветную жидкость, имеющую

Неролидол – третичный спирт. Имеет цветочный запах. Найден в неролиевом, пачулиевом

3.1.4 Моноциклическе сесквитерпеноиды Среди моноциклических сесквитерпеноидов наиболее распространены углеводороды α - ,

3.1.5 Бициклические сесквитерпеноидыОбразование бициклических структур в ряду сесквитерпеноидов возможно различными способами:

Группа азуленовых сесквитерпеноидов В основе структуры азуленовых сесквитерпе-ноидов лежит структура ароматического углеводо-рода

Распространенными в природе сесквитерпенои-дами этой группы являются гвайазулен, ветив-азулен, хамазулен: гвайазулен

Нахождение в природе, применениеГвайазулен содержится в эфирных маслах некоторых видов полыни,

3.2 Дитерпеноиды 3.2.1 Общая характеристикаУглеродный скелет дитерпеноидов включает 20 атомов углерода и

3.2.2 Ациклические дитерпеноидыНаиболее известным соединением данной группы является спирт фитол.фитол

Нахождение в природе, применениеФитол в виде сложного эфира пропионовой кислоты входит

3.2.3 Моноциклические дитерпеноидыК моноциклическим дитерпеноидам относится спирт ретинол:ретинол

Нахождение в природе, применениеРетинол и его производные обладают высокой биологической активностью