Сопряжение и ароматичность – энергетический фактор стабилизации молекул биологически активных соединений

Классификация полиненасыщенных соединений

Пространственное расположение орбиталей sp2-гибридизованного атома

Образование π-связи СН2=СН2 sp2-гибридизация

Системы с открытой цепью сопряжения

π,π-сопряжение

р,π-сопряжение

Системы с замкнутой цепью сопряжения

Критерий ароматичности

Плоский цикл
Замкнутая система сопряжения
Правило Хюккеля: число π-электронов, делокализованных в системе

Арены и их производные Бензол

Фридрих Август Кекуле

Немецкий химик – органик
В 1865 году предложил циклическую структурную

Гетероциклические ароматические соединения

р,π-сопряженная система в гетероциклах

Имидазол

Пурин

Порфин
26
π-электронов
n=6

Реакции электрофильного замещения атома водорода в ароматических системах

1. Реакция галогенирования

2. Реакция нитрования

3. Реакция сульфирования

4. Реакция алкилирования

Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений

π-избыточные системы

π-недостаточные системы

Кето-енольная и лактим-лактамная таутомерия гетерофункциональных соединений

Кето-енольная таутомерия