Омский государственный медицинский университет. Кафедра химии. Консультация. Дисциплина «Биоорганическая химия"

Содержание

Слайд 2

Результаты экзамена следует узнавать на следующий день после экзамена с 14:00 в лаборантской кафедры химии.

Результаты экзамена следует узнавать на следующий день после экзамена с 14:00

в лаборантской кафедры химии.
Слайд 3

Критерии оценки экзаменационной работы

Критерии оценки экзаменационной работы

Слайд 4

Слайд 5

Слайд 6

Образец билета

Образец билета

Слайд 7

пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:


пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3

1. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

Слайд 8

CH3—CH=CH—CHO бутен-2-аль (CH3) 2C(CH2CH3)CH=CHCOOH 4,4-диметилгексен-2-овая кислота

CH3—CH=CH—CHO

бутен-2-аль
(CH3) 2C(CH2CH3)CH=CHCOOH

4,4-диметилгексен-2-овая кислота

Слайд 9

малеиновая кислота (цис-бутендиовая кислота) фумаровая кислота (транс-бутендиовая кислота) НООС-СН=СН-СООН π-диастереомеры имеют

малеиновая кислота
(цис-бутендиовая кислота)

фумаровая кислота
(транс-бутендиовая кислота)

НООС-СН=СН-СООН

π-диастереомеры имеют разные физические и

химические свойства и физиологическое
действие.

2. Напишите формулы π-диастереомеров бутендиовой кислоты, сравните их свойства.

Слайд 10

-OH: +M >> -I, ЭД 3. Изобразите электронные эффекты заместителей в молекулах фенола и бензальдегида

-OH: +M >> -I, ЭД

3. Изобразите электронные эффекты заместителей в молекулах

фенола и бензальдегида
Слайд 11

бензальдегид -CHO: -I, -M, ЭА

бензальдегид

-CHO: -I, -M, ЭА

Слайд 12

4. Напишите уравнения реакций, назовите реагенты и продукты по заместительной номенклатуре: а) внутримолекулярная дегидратация бутанола-2 бутен-2

4. Напишите уравнения реакций, назовите реагенты и продукты по заместительной номенклатуре:
а)

внутримолекулярная дегидратация бутанола-2

бутен-2

Слайд 13

COOH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 COOH глутаровая кислота

COOH COOH
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH3
COOH
глутаровая

кислота масляная кислота

F
-CO2

б) декарбоксилирование глутаровой кислоты in vivo

Слайд 14

в) получения этилацетата

в) получения этилацетата

Слайд 15

г) образование полуацеталя при взаимодействии ацетальдегида и метилового спирта 1-метоксиэтанол-1

г) образование полуацеталя при взаимодействии ацетальдегида и метилового спирта

1-метоксиэтанол-1

Слайд 16

д) окисление β-гидроксимасляной кислоты COOH COOH CH2 CH2 H C OH

д) окисление β-гидроксимасляной кислоты
COOH COOH
CH2 CH2
H C OH

C =O
CH3 CH3

+ НАД+
- НАД ·H, - H+

β-гидроксимасляная
кислота

ацетоуксусная кислота

Слайд 17

H3C C CH2 COOH + H2O 2 H3C COOH O В

H3C C CH2 COOH + H2O 2 H3C COOH
O

В

норме:

уксусная кислота

При патологии:
H3C C CH2 COOH H3C C CH3 + CO2
O O

ацетон

F

Слайд 18

5. Покажите лактим-лактамную таутомерию урацила.

5. Покажите лактим-лактамную таутомерию урацила.

Слайд 19

6. Покажите таутомерные формы глюкозы

6. Покажите таутомерные формы глюкозы

Слайд 20

β,D-глюкопираноза Метил-β-D-глюкопиранозид Химические свойства Напишите схему реакции образования метил-β-D-глюкопиранозида

β,D-глюкопираноза

Метил-β-D-глюкопиранозид

Химические свойства

Напишите схему реакции образования метил-β-D-глюкопиранозида

Слайд 21

мальтоза мальтобионовая кислота 7. Напишите уравнение реакции образования мальтобионовой кислоты

мальтоза мальтобионовая кислота

7. Напишите уравнение реакции образования мальтобионовой кислоты

Слайд 22

8. Напишите уравнение реакции окислительного дезаминирования L-аланина


8. Напишите уравнение реакции окислительного дезаминирования L-аланина  

Слайд 23

Треонин Фенилаланин Тирозин Напишите схему образования Треонил-Фенилаланил-Тирозина, определите область значений рН,

Треонин

Фенилаланин

Тирозин

Напишите схему образования Треонил-Фенилаланил-Тирозина, определите область значений рН, в которой находится

рJ пептида

pI ˂ 7

Слайд 24

Установите направление движения трипептида при электрофорезе в растворе с pH 9

Установите направление движения трипептида при электрофорезе в растворе с pH

9

Если pH меньше pI, пептид имеет положительный заряд и движется к катоду.
Если pH больше pI, пептид имеет отрицательный заряд и движется к аноду.
Диполярные ионы не перемещаются в электрическом поле.
При pH 9 данный трипептид заряжен отрицательно, поэтому при электрофорезе движется к аноду.

Слайд 25

9. Покажите строение L-фосфатидовой кислоты. Структурным компонентом каких биологически важных соединений

9. Покажите строение L-фосфатидовой кислоты. Структурным компонентом каких биологически важных соединений

она является. Покажите строение коламинкефалина
Производными L-фосфатидовых кислот являются
глицерофосфолипиды.

R2-остаток
предельной
ВЖК

R1 -остаток
непредельной
ВЖК

L-Фосфатидовая
кислота

Слайд 26

Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды

Слайд 27

цитидин цитидиловая кислота (цитидин-5`-фосфат) -Н2О +H2O 10. Напишите схему реакции образования

цитидин

цитидиловая кислота
(цитидин-5`-фосфат)

-Н2О

+H2O

10. Напишите схему реакции образования цитидиловой кислоты. Выделите 1N-гликозидную и

сложно-эфирную связь