Флавоноиды. Лекарственные растения и сырье, сод. флавоноиды

Содержание

Слайд 2

Флавоноид в переводе с латинского flavus, означает желтый. Термин «флавоноид» был

Флавоноид в переводе с латинского flavus, означает желтый. Термин «флавоноид»

был предложен в 1949 году англ. ученым Гейссманом.
Флавоноиды – это фенольные соедине-ния, содержащие в своей структуре фраг-мент дефенилпропана, который можно представить в виде скелета С6 – С3 – С6.
Слайд 3

Флаван является 2-фенил-хроманом или 2-фенил-бенз-гамма-пираном.

Флаван является 2-фенил-хроманом или 2-фенил-бенз-гамма-пираном.

Слайд 4

1) катехины (флаван – 3 – олы); 2) лейкоантоцианидины (флаван –

1) катехины (флаван – 3 – олы);
2) лейкоантоцианидины (флаван – 3,

4 –
диолы);
3) антоцианидины;
4) флавононы;
5) флаванонолы;
6) флавоны и флавонолы;
7) халконы и дигидрохалконы;
8) ауроны;
9) изофлавоны.
Слайд 5

Катехины – представляют собой наи-более восстановленные флавоноид-ные соединения, поэтому они могут

Катехины – представляют собой наи-более восстановленные флавоноид-ные соединения, поэтому они

могут подвергаться окислению. В окислен-ной форме катехины обычно имеют окраску. Особенно богаты катехинами молодые побеги чайного дерева, ис-пользуемые для изготовления чая.
Слайд 6

D-катехин

D-катехин

Слайд 7

Лейкоантоцианидин

Лейкоантоцианидин

Слайд 8

Антоцианидины

Антоцианидины

Слайд 9

Флаваноны – это группа флавоноидов обла-дающая нестойким дигидро-гамма-пироновым кольцом, которое способно

Флаваноны – это группа флавоноидов обла-дающая нестойким дигидро-гамма-пироновым кольцом, которое

способно раскрываться под дейст-вием кислот или щелочей и переходить в халконы.
Слайд 10

Флаваноны

Флаваноны

Слайд 11

Флаванонолы в отличие от флаванонов содержат в третьем положении гидроксильную группу.

Флаванонолы в отличие от флаванонов содержат в третьем положении гидроксильную группу.

Слайд 12

Флавонолы

Флавонолы

Слайд 13

Флавоны

Флавоны

Слайд 14

Халконы и дигидрохалконы. Эти соединения обычно обра-зуются в результате раскрытия пиронового

Халконы и дигидрохалконы. Эти соединения обычно обра-зуются в результате раскрытия пиронового

цикла из флаво-нонов или из флаванонолов.
Слайд 15

Общей формулой халконов является структура:

Общей формулой халконов является структура:

Слайд 16

Ауроны – это в основном желтые, оранжевые пигменты растений. Встречаются редко

Ауроны – это в основном желтые, оранжевые пигменты растений. Встречаются

редко и существуют обычно в виде гликозидов. Все ауроны имеют общую формулу.
Слайд 17

Изофлавоны - в отличие от других флавоноидов содержат боковое финильное кольцо в третьем положении пиронового цикла.

Изофлавоны - в отличие от других флавоноидов содержат боковое финильное кольцо

в третьем положении пиронового цикла.
Слайд 18

Физико-химические свойства. В чистом виде флавоноиды предс-тавляют собой кристаллические соеди-нения с

Физико-химические свойства.

В чистом виде флавоноиды предс-тавляют собой кристаллические соеди-нения с

определенной температурой плавления, желтые (флавоны, флаво-нолы, халконы и др), бесцветные (изо- флавоны, катехины, флаваноны, фла-ванонолы),а также окрашенные в крас-ный или синий цвета (антоцианы) в за- висимости от рН среды. В кислой сре-де они имеют оттенки красного или розового цветов, в щелочной – синего.
Слайд 19

Агликоны флавоноидов растворяются в этиловом эфире, ацетоне, спиртах, практически не растворимы

Агликоны флавоноидов растворяются в этиловом эфире, ацетоне, спиртах, практически не

растворимы в воде. Гликозиды флавоноидов, содержащие более трех остатков сахара, растворя-ются в воде, но не растворимы в эфире и хлороформе.
Агликоны и гликозиды флавоноидов не имеют запаха, но некоторые из них обладают горьким вкусом. Например, флаванон – 7-β-неогесперидозы (фла-воноиды кожуры плодов лимона) – горькие вещества.
Слайд 20

Качественное определение. 1. Цианидиновая реакция или проба Shino-da. 2. Борно-лимонная реакция

Качественное определение.

1. Цианидиновая реакция или проба Shino-da.
2. Борно-лимонная

реакция (р-ция Вильсо-на).
3. Реакция с треххлористой сурьмой.
4. С раствором аммиака
5. С концентрированными минеральными кислотами
6. Катехины с 1%-ным ванилином в кон-центрированной НСl
Слайд 21

7. Реакция с алюминия хлоридом. 8. С целью обнаружения флавоноидов в

7. Реакция с алюминия хлоридом.
8. С целью обнаружения флавоноидов в

ЛРС широко используется хроматография на бумаге и в тонком слое сорбента.
Слайд 22

Количественное определение. Хроматоденситометрический метод Спектрофотометрический метод Фотоколориметрический метод

Количественное определение.

Хроматоденситометрический метод
Спектрофотометрический метод
Фотоколориметрический метод

Слайд 23

Распространение. Флавоноиды широко распро-странены в растительном мире. Особенно богаты флавоноидами высшие

Распространение. Флавоноиды широко распро-странены в растительном мире. Особенно богаты флавоноидами

высшие растения, относящиеся к семействам розоцветных ( виды боярышников, арония черноплодная), бобовых (софора японс-кая, стальник полевой), гречишных (горцы - пере-чный, почечуйный, птичий), астровых (бессмерт-ник песчаный, сушеница топяная, пижма), яснот-ковых (пустырник сердечный) и др.
Обнаружены флавоноиды и у низших растений: зеленые водоросли (ряски), споровые (мхи, папо-ротники), хвощи (хвощ полевой), а также у неко-торых насекомых (мраморно-белая бабочка).
Слайд 24

Диапазон терапевтического применения расти-тельного сырья, богатого флавоноидами, очень широк. Флавоноиды не

Диапазон терапевтического применения расти-тельного сырья, богатого флавоноидами, очень широк. Флавоноиды

не токсичны для человека при любом способе введения. Многие флавонои-ды обладают Р-витаминной активностью, умень-шают хрупкость кровеносных капилляров (рутин), усиливают действие аскорбиновой кислоты, ока-зывают седативное действие (боярышник, пус-тырник). Некоторые обладают кровоостанавлива-ющими свойствами (виды горцев); служат хоро-шими желчегонными средствами (бессмертник, пижма).
Слайд 25

Аронии черноплодной свежие плоды - Aroniae melanocarpae recens fructus Аронии черноплодной

Аронии черноплодной свежие плоды - Aroniae melanocarpae recens fructus
Аронии черноплодной

сухие плоды - Aroniae melanocarpae sicco fructus
Арония черноплодная (рябина черноплодная) - Aronia melanocarpa (Michx.) Ell.
Семейство Розоцветные – Rosaceae
Слайд 26

Арония черноплодная — Aronia melanocarpa (Michx.) Elliot

Арония черноплодная — Aronia melanocarpa (Michx.) Elliot

Слайд 27

Плоды аронии черноплодной

Плоды аронии черноплодной

Слайд 28

Арония черноплодная - Aronia melanocarpa (Michx Elliot)

Арония черноплодная - Aronia melanocarpa (Michx Elliot)

Слайд 29

В плодах аронии содержатся Р-витаминный комплекс, состоящий из флавоноидов (рутин, кверцитрин,

В плодах аронии содержатся Р-витаминный комплекс, состоящий из флавоноидов (рутин,

кверцитрин, гесперидин, кверцетин), катехинов, антоцианов, а также значительное ко-личество аскорбиновой кислоты (до 110 мг%), дубильные вещества, органические кислоты, каротиноиды, микроэлементы (соли молибдена, марганца, меди, бора), до 10 % сахаров (глюкоза, фруктоза, сахароза).
Слайд 30

Качество сырья регламентирует ГФ ХIII, согласно которой сумма антоцианов в пересчете

Качество сырья регламентирует ГФ ХIII, согласно которой сумма антоцианов в

пересчете на антоцианидин-3-О-глюкозид должна быть не менее 4%, в сухом сырье – не менее 3%.
Слайд 31

Слайд 32

Плоды аронии черноплодной высушенные

Плоды аронии черноплодной высушенные

Слайд 33

Сырье применяют как поливитаминное, капилляроукрепляющее средство, облада-ющее гипотензивными, общеукрепляющи-ми, кровоостанавливающими свойствами.

Сырье применяют как поливитаминное, капилляроукрепляющее средство, облада-ющее гипотензивными, общеукрепляющи-ми, кровоостанавливающими

свойствами.
Свежие плоды и сок используют при гипо- и авитоминозе Р, а также для лечения ги-пертонической болезни I и II степени. После отжатия сока жом плодов идет для приго-товления таблеток, применяемых в качест-ве Р-витаминого средства.
Слайд 34

Препараты Аронии черноплодной:

Препараты Аронии черноплодной:

Слайд 35

Софоры японской бутоны - Sophorae japonicae alabastra (=Бутоны софоры японской -

Софоры японской бутоны - Sophorae japonicae alabastra (=Бутоны софоры японской -

Alabastra Sophorae japonicae)
Cофоры японской плоды - Sophorae japonicae fructus (=Плоды софоры японской - Fructus Sophorae japonicae)
Софора японская - Sophora japonica L.
Семейство Бобовые - Fabaceae
Слайд 36

Софора японская

Софора японская

Слайд 37

Софора японская — Sophora japonica L. А — ветвь с цветками;

Софора японская — Sophora japonica L. А — ветвь с цветками;

Б — часть ветви с плодами.
Слайд 38

Софора японская - Sophora japonica L.

Софора японская - Sophora japonica L.

Слайд 39

Софора японская — Sophora japonica L.

Софора японская — Sophora japonica L.

Слайд 40

Основными действующими веществами бутонов и плодов являются флавоноиды, преобладает рутин. Содержание

Основными действующими веществами бутонов и плодов являются флавоноиды, преобладает рутин.

Содержание рутина ко-леблется в широких пределах. Больше его содержится в бутонах (до 20%). В плодах, кроме рутина, выделены также кемпферол - 3 - софорозид и генистеин-3-софорозид.
К сопутствующим веществам плодов от-носятся полисахариды и сапонины, для ко-торых выявлены иммуномодулирующие свойства.
Слайд 41

Качество сырья определяют по содер-жанию в нем рутина, которого должно быть

Качество сырья определяют по содер-жанию в нем рутина, которого должно

быть не менее 16%.
Качество бутонов регламентировано требованиями ВФС 42-341—74.
Качество плодов определено ФС 42-452-72.
Слайд 42

Софора японская — Sophora japonica L. А — ветвь с цветками;

Софора японская — Sophora japonica L. А — ветвь с цветками;

Б — часть ветви с плодами.
Слайд 43

Основное действие – ангиопротекторное и капил-ляроукрепляющее (бутоны) и бактерицидное, рано-заживляющее (плоды).

Основное действие – ангиопротекторное и капил-ляроукрепляющее (бутоны) и бактерицидное, рано-заживляющее

(плоды).

Бутоны софоры японской используют для получения рутина. Рутин обладает Р-вита-минной активностью (уменьшает проница-емость и хрупкость капилляров, предохра-няет от кровоизлияний и улучшает усвояе-мость витамина С. Рутин назначается одно-временно с гипотензивными средствами, расширяющими сосуды.

Слайд 44

Из бутонов получают также кверцетин, который в форме таблеток применяется с

Из бутонов получают также кверцетин, который в форме таблеток применяется

с той же целью, что и рутин.
На основе рутина производят комбинированные витаминные препараты, в том числе аскорутин, профилактин (рутин + аскорбиновая кислота), гептавит, ундевит, компливит и др.
Из плодов софоры получают настойку, которая обладает ранозаживляющим действием и приме-няется в виде примочек и орошений при гнойных ранах, экземах, трофических язвах и ожогах.
Слайд 45

Сушеницы топяной трава - Gnaphalii uliginosi herba (=Трава сушеницы топяной -

Сушеницы топяной трава - Gnaphalii uliginosi herba (=Трава сушеницы топяной -

Herba gnaphalii uliginosi)
Сушеница топяная - Gnaphalium uliginosum L.
Семейство Астровые - Asteraceae
Слайд 46

Сушеница топяная - Gnaphalium uliginosum L

Сушеница топяная - Gnaphalium uliginosum L

Слайд 47

Сушеница болотная — Gnaphalium uliginosum L. 1— цветущее растение, 2 — корзинка с верхними листьями

Сушеница болотная — Gnaphalium uliginosum L.

1— цветущее растение, 2 — корзинка

с верхними листьями
Слайд 48

Химический состав. Главнейшей группой биологически активных веществ являются флавоноиды: гнафалозиды А

Химический состав. Главнейшей группой биологически активных веществ являются флавоноиды: гнафалозиды

А и В. Кроме то-го, содержатся каротиноиды (до 55 мг%), которые представлены α-, β- и γ- кароти-ном, ликопином, дубильные вещества, немного эфирного масла.
По ГФ ХI сумма флаваноидов в пересчете на гнафалозид А должна быть не менее 0,2%.
Слайд 49

Слайд 50

Сушеница лесная

Сушеница лесная

Слайд 51

Сушеница топяная (А) и примеси к ней — сушеница лесная (Б), жабник полевой (В)

Сушеница топяная (А) и примеси к ней — сушеница лесная (Б),

жабник полевой (В)
Слайд 52

Фарм. Действие. Гипотензивное средство, облада-ющее также противоязвенными и регенерирующи-ми свойствами. Настой

Фарм. Действие. Гипотензивное средство, облада-ющее также противоязвенными и регенерирующи-ми свойствами.

Настой

травы используют в качестве гипо-тензивного средства при начальных стадиях гипертонической болезни, а также для ле-чения язвы желудка и двенадцатиперстной кишки. Разработан противоязвенный сбор «Тетрафит». Масляный экстракт применяют наружно при длительно незаживающих ра-нах и язвах, он ускоряет регенеративные процессы поврежденных тканей.
Слайд 53

Пустырника трава - Herba leonuri Пустырник сердечный (п. обыкновенный) - Leonurus

Пустырника трава - Herba leonuri
Пустырник сердечный (п. обыкновенный) - Leonurus

cardiaca L.
Пустырник пятилопастный (п. волосистый) - Leonurus quinquelobatus Gilib.
Семейство Яснотковые - Lamiaceae
Слайд 54

Пустырник пятилопастный А - верхняя часть растения Б – сырье.

Пустырник пятилопастный А - верхняя часть растения Б – сырье.

Слайд 55

Слайд 56

Пустырник сердечный в природе.

Пустырник сердечный в природе.

Слайд 57

Пустырник в природе

Пустырник в природе

Слайд 58

В траве пустырника содержатся флавоноидные гликозиды - рутин, квинквелозид, изоквкерцетрин, кверцитрин,

В траве пустырника содержатся флавоноидные гликозиды - рутин, квинквелозид, изоквкерцетрин,

кверцитрин, гиперозид, кверцимеритрин; дубильные вещества (до 2%), сапонины, следы эфирного масла.
Есть иридоиды, среди которых доминируют гарпагид,, галиридозид, ацетилгарпагид обуславливающие седативный эффект и горькие свойства препаратов.
Слайд 59

Согласно ГФ ХIII в цельном, измельченном сырье, порошке: сумма флавоноидов в

Согласно ГФ ХIII в цельном, измельченном сырье, порошке: сумма флавоноидов

в пересчете на рутин должна быть не менее 0,2%; экстрактивных веществ, извлекаемых 70%-ным спиртом - не менее 15%.
Слайд 60

Слайд 61

Слайд 62

Пустырник сизоватый - L. glaucescens Bimge Пустырник сибирский - L. sibiricus

Пустырник сизоватый - L. glaucescens Bimge
Пустырник сибирский - L. sibiricus L.


Пустырник татарский - L. tataricus L.
Слайд 63

Препарат листа пустырника. х280. А — эпидермис нижней стороны листа; Б

Препарат листа пустырника. х280. А — эпидермис нижней стороны листа; Б

— волоски по краю листа; В — эпидермис верхней стороны листа; 1 —головчатые волоски, 2 — железки, 3 — простые волоски, 4 — место при­крепления простого волоска.
Слайд 64

Использование. В настоящее время траву используют для получения настоя и настой-ки,

Использование. В настоящее время траву используют для получения настоя и

настой-ки, которые применяются как седативное средство, взамен препаратов валерианы и совместно с ними, при повышенной нерв-ной возбудимости, сердечно ­ сосудистых неврозах и начальных стадиях гипертони-ческой болезни. Входит в успокоительный сбор номер 3. Трава пустырника входит так-же в состав сбора М.Н.Здренко.