Амины. Азотсодержащие соединения

Содержание

Слайд 2

Азотсодержащие соединения Нитросоединения Амины

Азотсодержащие соединения

Нитросоединения


Амины

Слайд 3

Амины – органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два

Амины – органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один,

два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:
RNH2,       R2NH,       R3N
Простейший представитель – метиламин:
Слайд 4

Амины

Амины



Слайд 5

По характеру углеводородного радикала

По характеру углеводородного радикала



Слайд 6

Слайд 7

В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и

В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и

суффикса амин:
CH3-NH2     Метиламин
CH3-CH2-NH2     Этиламин
Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке:
CH3-CH2-NH-CH3      Метилэтиламин

Номенклатура аминов

Слайд 8

Амины Номенклатура и изомерия 2-метилпропанамин (изобутиламин) (CH3)2CHCH2NH2

Амины

Номенклатура и изомерия

2-метилпропанамин
(изобутиламин)

(CH3)2CHCH2NH2

Слайд 9

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три: (CH3)2NH Диметиламин Номенклатура аминов (CH3)3N (триметиламин)

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три:
(CH3)2NH    Диметиламин

Номенклатура аминов

(CH3)3N

(триметиламин)

Слайд 10

Амины Номенклатура и изомерия

Амины

Номенклатура и изомерия

Слайд 11

АРОМАТИЧЕСКИЕ Амины Номенклатура и изомерия

АРОМАТИЧЕСКИЕ Амины

Номенклатура и изомерия

Слайд 12

АРОМАТИЧЕСКИЕ Амины Номенклатура и изомерия 2-Нитроанилин (о-нитроанилин) 1,2-Диаминобензол

АРОМАТИЧЕСКИЕ Амины

Номенклатура и изомерия

2-Нитроанилин
(о-нитроанилин)

1,2-Диаминобензол

Слайд 13

Амины Номенклатура и изомерия 1,3-Диаминобензол (м-фенилендиамин) 1.4-Диаминобензол (п-фенилендиамин)

Амины

Номенклатура и изомерия

1,3-Диаминобензол
(м-фенилендиамин)

1.4-Диаминобензол
(п-фенилендиамин)

Слайд 14

Амины Номенклатура и изомерия 2-Этиланилин N-Этиланилин N,N-диэтиланилин

Амины

Номенклатура и изомерия

2-Этиланилин

N-Этиланилин

N,N-диэтиланилин

Слайд 15

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три: Номенклатура аминов

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три:

Номенклатура аминов

Слайд 16

1. Структурная изомерия - углеродного скелета, начиная с С4H9NH2: Изомерия аминов

1. Структурная изомерия -
углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:

Изомерия

аминов
Слайд 17

Структурная изомерия - положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2: Изомерия аминов

Структурная изомерия - положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

Изомерия аминов

Слайд 18

2. Пространственная изомерия - возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2: Изомерия аминов

2. Пространственная изомерия - возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:

Изомерия

аминов
Слайд 19

Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи: Физические свойства аминов

Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют

межмолекулярные водородные связи:

Физические свойства аминов

Слайд 20

Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными

Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с

неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:

Физические свойства аминов

Слайд 21

Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому

Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому

их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С,
а н-гексиламин – при 133 °С).

Физические свойства аминов

Слайд 22

При обычной температуре только низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N

При обычной температуре только низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и

(CH3)3N – газы (с запахом аммиака),
средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом),
высшие – твердые вещества без запаха.
Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Физические свойства аминов

Слайд 23

Слайд 24

Слайд 25

Химические свойства аминов

Химические свойства аминов

Слайд 26

2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли: Химические свойства аминов

 2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли:

Химические свойства аминов

Слайд 27

Алкилирование (реакция Гофмана, 1850) 19.02.1660 - 12.11.1742 Гофман Фридрих

Алкилирование (реакция Гофмана, 1850)

19.02.1660 - 12.11.1742

Гофман Фридрих

Слайд 28

Амины Химические свойства Алкилирование

Амины

Химические свойства

Алкилирование

Слайд 29

3. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от

3. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться

от открытого пламени. Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

Химические свойства аминов

Слайд 30

Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов: Анилин

Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов:

Анилин

Слайд 31

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип.

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип.

184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску.
Ядовит!
https://www.youtube.com/watch?v=2c6J-4sNGPc

Анилин

Слайд 32

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по

бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.
С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.
С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

Анилин

Слайд 33

Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый

Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина

(белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного определения анилина:

Химические свойства анилина:

https://www.youtube.com/watch?v=d_pxNj5sd8g

Слайд 34

2. Взаимодействуя с кислотами, анилин образует соли: https://www.youtube.com/watch?v=VNUTpSaWQ0Q Химические свойства аминов Хлорид фениламмония

 2. Взаимодействуя с кислотами, анилин образует соли:
https://www.youtube.com/watch?v=VNUTpSaWQ0Q

Химические свойства аминов

Хлорид фениламмония

Слайд 35

1. Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений: Получение аминов

1. Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:


Получение аминов

Слайд 36

Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (восстановители

Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола

(восстановители - водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl):
Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

Получение аминов

Слайд 37

ЗИНИН Николай Николаевич (25.VIII.1812–18.II.1880) академик, возглавлял кафедру общей химии Медико-хирургической академии

ЗИНИН Николай Николаевич (25.VIII.1812–18.II.1880)

академик, возглавлял кафедру общей химии Медико-хирургической академии в

Петербурге, организатор и первый президент Русского химического общества. Известен своими работами в области ароматических нитросоединений.
Слайд 38

C6H5NH2 + O2 --> CO2 + N2 + H2O https://www.youtube.com/watch?v=cYtCWMczFFs Реакция горения анилина

C6H5NH2 + O2 --> CO2 + N2 + H2O
https://www.youtube.com/watch?v=cYtCWMczFFs

Реакция горения анилина

Слайд 39

Слайд 40

Широкое применение в качестве полупродукта в производстве витаминов и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты). Применение анилина

Широкое применение в качестве полупродукта в производстве витаминов и лекарственных средств

(сульфаниламидные препараты).

Применение анилина

Слайд 41

Слайд 42

СУЛЬФАНИЛАМИДЫ

СУЛЬФАНИЛАМИДЫ

Слайд 43

Пара-аминосалициловая кислота (ПАСК) была одним из первых синтетических препаратов, предложенным для

Пара-аминосалициловая кислота (ПАСК) была одним из первых синтетических препаратов, предложенным для специфического

лечения туберкулеза. 

Механизм действия пара-аминосалициловой кислоты на туберкулезные бактерии сходен с механизмом действия сульфаниламида на другие бактерии.

Слайд 44

Слайд 45

Назовите соединения:

Назовите соединения: